Алканы

Структурная формула n-алканов

Алканы, насыщенные углеводороды ( рус. алканы ; англ. alkanes ; нем. Alkane ) - Насыщенные ациклические углеводороды, имеющие общую формулу C n H 2n +2, их также называют парафинами. Большинство их химических реакций с различными реагентами начинается с разрыва связи С-Н, тогда как их распад при высоких температурах идет прежде по связям С-С. Алканы составляют значительную часть углеводородов нефтей и природных горючих газов. Из нефти и горючих газов выделены все алканы нормального строения, от метана до тритриаконтану (с 33 Н 68) включительно. Поскольку алканы содержат максимально возможное количество водорода в молекуле, то они характеризуются наибольшей массовой теплотой сгорания (энергоемкостью), а с ростом числа атомов массовая теплота сгорания алканов уменьшается (у метана 50207 кДж / кг). Вследствие низкой плотности объемная теплота сгорания алканов меньше, чем углеводородов другого строения с таким же количеством углеродных атомов в молекуле. По агрегатному составу алканы делятся на газообразные (С1-С4), жидкие (С5-С17) и твердые (начиная с С18), кристаллизующихся при 200 ? C.


Физические свойства

Г а з о п о д и б н а. способны с водой образовывать, особенно под давлением, молекулярные соединения - газогидраты, для которых температура разложения при давления 0,1 МПа и критическая температура соответственно равны: с метаном - 29 и 21,50 ? C, с этаном - 15,8 и 14,50 ? C, с пропаном 0 и 8,50 ? C. Такие гидраты часто вымерзают на внутренних стенках газопроводов. Гидраты - соединения, включения (клатраты) - представляют собой снигоподибни вещества, с общей формулой М n Н 2 О, где значение n изменяется от 5,75 до 17 в зависимости от состава газа и условий образования. Природные газы содержат в основном метан и менее 20% в сумме этана, пропана и бутана, примеси легкокиплячих жидких углеводородов - пентана, гексана и других. Кроме этого присутствуют в малом количестве оксид углерода (IV), азот, сероводород и инертные газы.

Р и д к а., Особенно нормального строения, могут в сравнительно мягких условиях окиснюватися кислородом воздуха. Они являются компонентами моторного топлива: бензина, газотурбинных (авиационных, наземных, морских) и дизельных.

Т в е р д а. выделяются из нефтяного сырья при производстве смазочных масел, поскольку они выкристаллизовываются елея, уменьшая подвижность и вызывая застывания при высоких температурах. Твердые алканы делятся на две группы веществ - собственно парафин и церезин.

До насыщенных углеводородов относятся метан CH 4, этан C 2 H 6 пропан C 3 H 8, бутан C 4 H 10 и многие другие, которые по своим химическим свойствам подобные метана. Легкие алканы, например, метан, этан, пропан и бутан - это бесцветные газы; более тяжелые - жидкости или твердые вещества. В природе они встречаются в природном газе и нефти. Поскольку алканы имеют только один ковалентная связь, они называются насыщенными.

Если формулы насыщенных углеводородов написать в ряд по возрастанию атомов углерода, то получим так называемый гомологический ряд насыщенных углеводородов, или углеводородов ряда метана. В этом ряду каждый последующий углеводород отличается от предыдущего наличием в составе молекулы одной и той же группы атомов CH 2.

Химический состав насыщенных углеводородов можно выразить одной общей формулой C n H 2n +2, где n - число атомов углерода, а 2n +2 - число атомов водорода. Названия насыщенных углеводородов имеют окончание-ан. Эти названия, за исключением первых четырех гомологов, состоящие из греческих названий числительных, которые показывают количество атомов углерода в молекуле углеводорода, и окончания-ан.

Физические свойства некоторых нормальных насыщенных углеводородов
Название углеводорода Формула Агрегатное состояние при обычной температуре Температура плавления Температура кипения Плотность
Метан СН 4 Газ -184 -164 0,717
Этан С 2 Н 6 Газ -182,8 -88,7 1,357
Пропан С 3 Н 8 Газ -187,6 -42,1 2,014
Бутан С 4 Н 10 Газ -138,4 -0,6 0,600
Пентан С 5 Н 12 Жидкость -130 36,3 0,626
Гексан С 6 н 14 Жидкость -95 68,7 0,660
Гептан С 7 н 16 Жидкость -91 98,4 0,684
Октан С 8 н 18 Жидкость -56,5 125,7 0,703
Нонана С 9 Н 20 Жидкость -53,7 150,7 0,718
Декан С 10 н 22 Жидкость -30 174 0,730
Ундекан С 11 Н 24 Жидкость -26,5 195 -
Додекане С 12 н 26 Жидкость -12 215 -
Тридекан С 13 Н 28 Жидкость -6,2 234 -
Тетрадеканом С 14 Н 30 Жидкость +5 252 -
Пентадекан С 15 Н 32 Жидкость 10 270 -
Гексадекан ( цетан) С 16 Н 34 Твердое вещество 18,17 286,79 0,773
Гептадекан С 17 Н 36 Твердое вещество 22,5 303 -
Октадекан С 18 Н 38 Твердое вещество 28 317 -
Нонадекан С 19 Н 40 Твердое вещество 32 330 -
Ейкозан С 20 н 42 Твердое вещество 37 208 * -
Генейкозан С 21 н 44 Твердое вещество 40,4 219 * -
Докозан С 22 Н 46 Твердое вещество 44,4 230 * -
Трикозан С 23 Н 48 Твердое вещество 47,7 240 * -
Тетракозан С 24 н 50 Твердое вещество 51,1 250 * -
Пентакозан С 25 Н 52 Твердое вещество 54 259 * -
Гентриаконтан С 31 н 64 Твердое вещество 68 312 * -
Дотриаконтан С 32 Н 66 Твердое вещество 70 320 * -

* При давлении 15 мм

Физические свойства предельных углеводородов закономерно изменяются в зависимости от их состава. Как видно из таблицы, первые четыре гомологи (от C1 до C4) при обычной температуре являются газами, следующие одиннадцать (от C6 до C15) - жидкости, а начиная с гексадекан C 16 H 34 - твердые вещества. С увеличением молекулярной массы их точки плавления и точки кипения постепенно повышаются, а также увеличивается и их плотность. В воде насыщенные углеводороды практически нерастворимые, но хорошо растворяются во многих органических растворителях.


Химические свойства

Различаясь по физическим свойствам насыщенные углеводороды по химическим свойствам очень похожи друг на друга. При обычной температуре они мало активны. Как и метан, все они достаточно устойчивы против воздействия кислот, щелочей и окислителей. Насыщенные углеводороды при обычных условиях вступают в реакцию только с хлором и бромом, в результате чего их атомы водорода последовательно замещаются атомами галогенов. Однако при нагревании с сильными окислителями они окисляются. С увеличением молекулярной массы устойчивость насыщенных углеводородов к воздействию высоких температур уменьшается.

п ? в ? р Углеводороды
Насыщенные
Алканы
Ненасыщенные с двойной связью
Алкены
Этен ? Пропилен ? Бутен ? Пентен ? гексена ? Гептен ? Октен ? Нонен ? Децена
Диены
Пропадиена ? Бутадиен ? Пентадиен ? Гексадиен
Ненасыщенные с тройной связью
Алкины
Етин ? Пропин ? Бутин ? Пентин ? Гексин ? Гептин ? Октин ? Нонино ? Децин
Циклические
Циклоалканы
Арены
Толуол ? Бензол ? Мезитилен ? Дюрен ? Етилбезнол ? пропилбензола
Полициклические
Нафталин ? Азулен ? Сапоталин ? аценафтена ? Аценафтален ? Антрацел ? Фенантрен ? Флюорен ? бензантрацен ? Пирен ? Хризен
Анулены
Циклобутадиен ? Циклооктатетраен ? Циклотетрадекагептен ? Циклооктадеканонен
Анулины
Арин