Надо Знать

добавить знаний



Аминокислоты



План:


Введение

общая схема α аминокислоты

1. Общая информация

Аминокислота - это азотосодержащее карбоновая кислота, то есть - это вещество, молекула которого одновременно содержит аминогруппу -NH 2 и карбоксильную группу -СООН, и углеродный скелет. Затем, к которому атома углерода присоединена амино-(или имины-) группа, аминокислоты делятся на α, β, γ и т. д. При этом α-аминокислотами называются такие, в которых карбоксильная и аминогруппа присоединены к одному и тому же атому углерода; β-аминокислотами - такие, где аминогруппа присоединена к атому углерода, соседнего с тем, к которому присоединена карбоксильная; γ-аминокислотами - такие, где аминогруппа присоединена через один атом углерода от карбоксильной, и так далее.

Остаток аминокислоты - это то, что остается от аминокислот при потере ими молекулы воды в ходе формирования пептидной связи (когда аминогруппа теряет ион Н +, а карбоксильная - ион ОН-).

Аминокислоты являются структурными единицами, из которых построены протеины (белки). Благодаря пептидной связям они формируют полимерные цепи, называются полипептидами (если они относительно короткие), или полноценные белковые молекулы.

В состав протеинов входят 20 α-аминокислот, которые кодируются генетическим кодом и называются протеиногенным или стандартными аминокислотами. Кроме них в организме вырабатываются и другие аминокислоты, называются непротеиногеннимы или нестандартными. Одна из стандартных аминокислот, пролин, имеет вторичную аминогруппу (= NH вместо-NH 2), которая также часто называется иминогрупою.

Как минимум еще две аминокислоты, кроме двадцати "стандартных", изредка могут быть приобщены к формированию протеинов:

  • Селеноцистеин, входящий в некоторых немногочисленных белков и кодируется в этих случаях кодоном UGA, который обычно означает конец синтеза;
  • Пирролизин, что используется некоторыми метаногенном бактериями при выработке метана. Также, как и селеноцистеин, кодируется стоп-кодоном этих организмов, но в данном случае это кодон UAG.

Несмотря на то, что генетическим кодом живых существ кодируются только 20 аминокислот, в природе их найдено около ста. Некоторые из аминокислот также найдены и в метеоритах, особенно в тех, которые называются карбоген-хондриты. Бактерии и растения могут производить довольно необычные аминокислоты, которые могут приобщаться в состав пептидных антибиотиков (низин, аламетицин) лантионин - связан дисульфидных химической связью димер аланина - совместно с ненасыщенными аминокислотами входящей в состав лантибиотикив (пептидные антибиотики бактериального происхождения). 1-аминоциклопропан-1-карбоксильная кислота (АСС) - небольшая по молекулярной массе широко распространена циклическая аминокислота, которая выступает промежуточным продуктом в синтезе растительного гормона этилена.

В дополнение к синтезу протеинов, аминокислоты в животном организме выполняют много других важных биологических функций. Глицин и глутамат ( анион глутаминовой кислоты), кроме вхождения в состав протеинов, используются также как нейромедиаторы при нервной передачи через химические синапсы. Большое количество аминокислот являются промежуточными продуктами при синтезе других важных веществ: так, триптофан является прекурсором нейромедиатора серотонина, а глицин является одним из реагентов в синтезе порфирины (таких как дыхательный пигмент гем). Также биологически важны и нестандартные аминокислоты: ГАМК (еще один нейромедиатор), карнитин (используется для транспорта липидов в клетке), орнитин, цитруллин, гомоцистеин, гидроксипролин, гидроксилизин, саркозин и т.д..

Некоторые из 20-ти протеиногенным аминокислот называются "незаменимыми" - это такие, которые не производятся в организме и должны поступать с пищей. Для человека это лизин, лейцин, изолейцин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан, валин, а для детей также гистидин и аргинин.


2. Общая структура

"R" представляет радикал, или "боковой цепи", что является специфическим для каждого отдельного аминокислоты. По свойствам радикала аминокислоты делятся на 4 группы: кислотные, основные, гидрофильные (полярные), гидрофобные (неполярные).

Оптическая изомерия

Кроме глицина, где R = Н, стандартные аминокислоты образуют два оптически активных изомеры, которые обозначаются буквами L и D. Эти изомеры не различаются по химическим свойствам, но по-разнообразия вращают плоскость поляризации света, проходящего через их раствор. В состав протеинов входят практически только L-изомеры. D-изомеры аминокислот найдены в составе некоторых протеинов, которые образуются в организме морских брюхоногих моллюсков конусов, и в составе клеточных стенок бактерий.


3. Образование пептидной связи

Все протеины и белковые молекулы образуются благодаря связыванию аминокислот пептидной связью с утратой ими, при этом, одной молекулы воды для каждой пары аминокислот.

Стадии формирования пептидной связи:

Amino acids 1.png


1 - Аминокислота

2 - Ионизированная аминокислота в водном растворе (в форме цвиттер-иона)

3 - две аминокислоты образуют пептидную связь


4. Протеиногенные аминокислоты

Структурные формулы протеиногенным аминокислот (в ионизированной форме), их трьохлитерови и однолитерови кода. Синим обозначена аминогруппа, зеленым - карбоксильная группа, коричневым - радикал.

Amino acids 2-uk.png


5. Химические свойства

Название Тип радикала Молярная масса pI pK 1
(Α-COOH)
pK 2
(Α-+ NH 3)
pKr (R) Генетический кодон Наличие в протеинах (%)
Аланин Гидрофобный 89.09 6.11 2.35 9.87 GCU, GCC, GCA, GCG 7.8
Цистеин Гидрофобный, образует дисульфидные связи 121.16 5.05 1.92 10.70 8.37 UGU, UGC 1.9
Аспарагиновая кислота Кислотный 133.10 2.85 1.99 9.90 3.90 GAU, GAC 5.3
Глутаминовая кислота Кислотный 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07 GAA, GAG 6.3
Фенилаланин Гидрофобный 165.19 5.49 2.20 9.31 UUU, UUC 3.9
Глицин Гидрофильный 75.07 6.06 2.35 9.78 GGU, GGC, GGA, GGG 7.2
Гистидин Основной 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04 CAU, CAC 2.3
Изолейцин Гидрофобный 131.17 6.05 2.32 9.76 AUU, AUC, AUA 5.3
Лизин Основной 146.19 9.60 2.16 9.06 10.54 AAA, AAG 5.9
Лейцин Гидрофобный 131.17 6.01 2.33 9.74 UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG 9.1
Метионин Гидрофобный 149.21 5.74 2.13 9.28 AUG 2.3
Аспарагин Гидрофильный 132.12 5.41 2.14 8.72 AAU, AAC 4.3
Пролин Гидрофобный 115.13 6.30 1.95 10.64 CCU, CCC, CCA, CCG 5.2
Глутамин Гидрофобный 146.15 5.65 2.17 9.13 CAA, CAG 4.2
Аргинин Основной 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48 CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 5.1
Серин Гидрофильный 105.09 5.68 2.19 9.21 UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC 6.8
Треонин Гидрофильный 119.12 5.60 2.09 9.10 ACU, ACC, ACA, ACG 5.9
Валин Гидрофобный 117.15 6.00 2.39 9.74 GUU, GUC, GUA, GUG 6.6
Триптофан Гидрофобный 204.23 5.89 2.46 9.41 UGG 1.4
Тирозин Гидрофобный 181.19 5.64 2.20 9.21 10.46 UAU, UAC 3.2

Литература

  • Глоссарий терминов по химии / / Й.Опейда, О.Швайка. Ин-т физико-органической химии и углехимии им .. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецкий национальный университет - М.: "Вебер", 2008. - 758 с. ISBN 978-966-335-206-0
п о р Аминокислоты
20 стандартных аминокислот:
Нестандартные аминокислоты :
4-гидроксипролин 5-гидроксилизин N-метиллизин Десмозин Цитруллин Креатин
Белки Генетический код
1 Жирным выделены незаменимые для человека аминокислоты.
п о р Биохимические соединения

.........


код для вставки
Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам