Надо Знать

добавить знаний



Ацетилсалициловая кислота


Acetylsalicyls?ure2.svg

План:


Введение

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) - бесцветные игольчатые кристаллы моноклиничнои структуры, в чистом виде без запаха, но во влажной среде (например, при контакте с воздухом) приобретает запах уксусной кислоты. Получают взаимодействием уксусного ангидрида и салициловой кислоты. Употребляют как противовоспалительное, обезболивающее, жаропонижающее средство.

Растворимость одного грамма:

Разлагается в кипящей воде и при растворении в щелочных растворах. Хорошо растворимы в воде неорганические соли ацетилсалициловой кислоты, однако такие растворы неустойчивы и при этих условиях ацетилсалициловая кислота быстро гидролизуется.

Как лекарственное средство ацетилсалициловая кислота широко известна в мире под запатентованной торговой маркой "Аспирин" фирмы "Bayer" [1].


1. История возникновения препарата

У одного из сотрудников фирмы "Байер" по имени Феликс Гофман, который занимался анилиновыми красителями, отец страдал артритом (воспаление суставов), но имел непереносимость салицилатов натрия через хроническое раздражение желудка (что неудивительно, так как доза в 6-8 г салицилата в день является, несомненно, сильным раздражителем для пищеварительного тракта). Гофман разыскивал в химической литературе сведения о производных салицилата натрия с меньшей кислотностью и наткнулся на данные ацетилсалициловую кислоту (она была синтезирована 30 годами ранее).

Ацетилсалициловая кислота оказалась приятной на вкус и, как подчеркивал Гофман, более эффективно помогала его отцу.

Новому препарату дали название "аспирин", взяв букву "а" от слова "acetyl" (ацетил) и часть "Спирин" от немецкого слова "Spirsaure", которое, в свою очередь, происходит от прежней латинского названия лабазника вязолистного [ ] (Spiraea ulmaria) - растения, содержащего большие количества салициловой кислоты. Сейчас растение называется гадюшник вязолистная (Filipendula ulmaria) [ источник? ].

В 1899 г. на фирме "Байер" началось производство препарата под названием "аспирин" как анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное средство. В то время препарат выпускался в виде порошка, расфасованного в стеклянные бутылки.


2. Применение

Популярное обезболивающее (анальгетик), разработанный в 20 веке как лекарство от головной боли и артрита. Аспирин содержит простагландин и производится из дерева белой ивы (Salix alba). При длительном использовании даже в умеренных дозах аспирин может вызвать желудочное кровотечение, повреждение почек и дефекты слуха, поэтому аспирин не рекомендуют детям до 12 лет. Также считают, что он может вызвать редкое заболевание, синдром Рея. Однако исследования показывают, что аспирин может предотвратить инфаркт и тромбоз, поэтому склонным к сердечно-сосудистых заболеваний людям рекомендуется постоянно употреблять его в малых дозировках (около 80 мг в сутки).


3. Синтез

В круглодонную колбу, снабженной обратным холодильником, растворяют осторожно нагревая 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида и затем добавляют каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают 1,5 часа на кипящей водяной бане, после чего смесь охлаждают и, перемешивая стеклянной палочкой, добавляют небольшое количество холодной воды и фильтруют твердый продукт, который промывают сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством толуол. Выход реакции составляет 1,5 г (88%). С маточного раствора испарением можно получить еще некоторое количество продукта. Ацетилсалициловую кислоту перекристализовують с бензола или хлороформа.


См.. также

Литература

  • Украинская советская энциклопедия. В 12-ти томах / Под ред. М. Бажана. - 2-е изд. - К. : Гл. редакция УСЭ, 1974-1985.
  • Машковский М.Д. Лекарства ХХ века. М.: Новая волна, 1998, 320 с.
  • Дайсон Г., Мей П. Химия синтетических лекарственных веществ. М.: Мир, 1964, 660 с.

код для вставки
Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам