Надо Знать

добавить знаний



Жирные кислоты



План:


Введение

Жирные кислоты, или карбоксильные кислоты - органические соединения, состоящие из углеродного цепочки, длиной до 24 атомов углерода с карбоксильной группой (-СООН) на одном конце.


1. Общие сведения

Ковалентные связи между атомами углерода могут быть одинарные или двойные, когда создаются двойные связи, атомы углерода имеют один, а не два атома водорода. Цепочки с одинарной связью имеют максимальное количество атомов водорода, поэтому они называются насыщенными. Цепочки с одним двойной связью называются ненасыщенными, а двумя и более (как правило расположены в молекуле через одну группу CH 2) - полиненасыщенными. Они также различаются по количеству атомов углерода в цепи, а в случае ненасыщенных кислот, по положению и конформации (как правило большинство природных кислот находятся в цис-конформации). Условно жирные кислоты делятся на низкие (до семи атомов углерода), средние (восемь-двинадцять атомов углерода) и высшие (более двинадцяты атомов). Судя по исторничний названии данные вещества должны быть компонентами жиров, но сегодня этот термин распространяется на значительно большую группу веществ. Жирные кислоты входит в состав сложных липидов, которые играют значительную роль в биологии клетки.

Карбоновые кислоты, начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, хотя жирные кислоты полученные непосредственно из животных жиров имеют в основном восемь и более атомов углерода (каприловой кислота). Количество атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном парное, что обусловлено их биосинтеза с участием ацетил- кофермента А.

Группа жирных кислот (известно более 400, хотя из них наиболее распространены около 12-ти) находятся в масле семян.

Незаменимыми жирными кислотами считаются те, которые не могут быть синтезированными в организме. Для человеческого организма такими кислотами являются те, в которых есть хотя бы одна двойная связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.


2. Биохимия

2.1. Расщепление

Жирные кислоты в виде ТГ накапливаются в жировых тканях. При необходимости под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобожденные жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому и попадаются в клетки, которым нужна энергия. Сначала при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизируется в АМФ с высвобождением двух молекул остатка неорганической фосфорной кислоты (P i).

R-COOH + КоА-SH + АТФ> R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

2.2. Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот происходит как процесс, противоположный расщеплению в цитозоле.

3. Циркуляция

3.1. Пищеварения и всасывания

Кратко-и со средней жирные кислоты всасываются направления в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротной вены, вместе с другими питательными веществами. Жирные кислоты с длинными цепями слишком велики, чтобы напрямую попасть через малые отверстия капилляров кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными ворсинками стенок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикронов. Внутри ворсинки хиломикроны попадают в лимфатические сосуды. Затем транспортируется по лимфатическим сосудам к месту, рядом с сердцем, где кровеносные артерии и вены крупные. Там грудной канал и избавляется хиломикронов, которые попадают в подключенных вен. Таким образом триглицериды транспортируются к местам, в которых есть потребность. [1]


3.2. Виды существование в организме

Жирные кислоты существуют в разных формах на разных стадиях циркуляции крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время существуют и в виде липопротеинов низкой плотности после преобразования в печени. При выделении из адипоцитах жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

4. Разветвленные кислоты

Разветвленные карбоновые кислоты не относятся к жирных кислот. Их можно найти в некоторых эфирных маслах. Так в масле валерианы содержится изовалериановая кислота. Isovalerians?ure.svg


4.1. Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n +1 COOH или CH 3 - (CH 2) n-COOH

Тривиальное название Систематическая название (IUPAC) Химическая формула Рациональная напиврозвернуты формула Нахождение Т.пл. pKa
Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH НСООН Выделение желез муравьев 8 ? C 3,75
Уксусная кислота Етанова кислота CH 3 COOH CH 3 COOH Уксус, продукты окисления многих р-вин 16,2 ? C 4,76
Пропионовая кислота Пропановая кислота C 2 H 5 COOH CH 3 (CH 2) COOH Живица -24 ? C 4,87
Масляная кислота Бутановая кислота C 3 H 7 COOH CH 3 (CH 2) 2 COOH Сливочное масло, древесный уксус -8 ? C

4,82

Валериановая кислота Пентановая кислота C 4 H 9 COOH CH 3 (CH 2) 3 COOH Валериана (растение) -35 ? C 4,84
Капроновая кислота Гексановой кислота C 5 H 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 COOH Нефть -4 ? C 4,85
Энантовый кислота Гептанова кислота C 6 H 13 COOH CH 3 (CH 2) 5 COOH -7,5 ? C
Каприловая кислота Октановое кислота C 7 H 15 COOH CH 3 (CH 2) 6 COOH 17 ? C 4,89
Пеларгонова кислота Нонанового кислота C 8 H 17 COOH CH 3 (CH 2) 7 COOH 12,5 ? C 4.96
Каприновый кислота Деканова кислота C 9 H 19 COOH CH 3 (CH 2) 8 COOH Кокосовое масло 31 ? C
Ундецилова кислота Ундеканова кислота С 10 Н 21 СООН CH 3 (CH 2) 9 COOH
Лауриновая кислота Додеканова кислота С 11 н 23 СООН CH 3 (CH 2) 10 COOH 43,2 ? C
- Тридеканова кислота С 12 н 25 СООН CH 3 (CH 2) 11 COOH
Миристинова кислота Тетрадеканова кислота С 13 н 27 СООН CH 3 (CH 2) 12 COOH 53,9 ? C
- Пентадеканова кислота С 14 Н 29 СООН CH 3 (CH 2) 13 COOH 43,2 ? C
Пальмитиновая кислота Гексадеканова кислота С 15 Н 31 СООН CH 3 (CH 2) 14 COOH 62,8 ? C
Маргариновая кислота Гептадеканова кислота С 16 н 33 СООН CH 3 (CH 2) 15 COOH 61,3 ? C
Стеариновая кислота Октадеканова кислота С 17 н 35 СООН CH 3 (CH 2) 16 COOH 69,6 ? C
- Нонадеканова кислота С 18 Н 37 СООН CH 3 (CH 2) 17 COOH
Арахиновая кислота Ейкозанова кислота С 19 н 39 СООН CH 3 (CH 2) 18 COOH 75,4 ? C
- Генейкозанова кислота С 20 Н 41 СООН CH 3 (CH 2) 19 COOH
Бегенова кислота Докозанова кислота С 21 Н 43 СООН CH 3 (CH 2) 20 COOH
- Трикозанова кислота С 22 Н 45 СООН CH 3 (CH 2) 21 COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозанова кислота С 23 н 47 СООН CH 3 (CH 2) 22 COOH
- Пентакозанова кислота С 24 н 49 СООН CH 3 (CH 2) 23 COOH
Церотинова кислота Гексакозанова кислота С 25 Н 51 СООН CH 3 (CH 2) 24 COOH
- Гептакозанова кислота С 26 н 53 СООН CH 3 (CH 2) 25 COOH
Горный кислота Октакозанова кислота С 27 Н 55 СООН CH 3 (CH 2) 26 COOH
- Нонакозанова кислота С 28 Н 57 СООН CH 3 (CH 2) 27 COOH
Мелиссового кислота Триакозанова кислота С 29 Н 59 СООН CH 3 (CH 2) 28 COOH
- Гентриаконтанова кислота С 30 Н 61 СООН CH 3 (CH 2) 29 COOH
- Дотриаконтанова кислота С 31 Н 63 СООН CH 3 (CH 2) 30 COOH
Псиластеарилова кислота Тритриаконтанова кислота С 32 Н 65 СООН CH 3 (CH 2) 31 COOH

4.2. Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 - (СН 2) m-CH = CH-(CH 2) n-COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название Систематическая название (IUPAC) Химическая формула IUPAC формула (с мет.кинця) IUPAC формула (с карб.кинця) Рациональная напиврозгорнута формула
Акриловая кислота 2-пропенова кислота С 2 Н 3 COOH 3:1 ω1 3:1 Δ2 СН 2 = СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропенова кислота С 3 Н 5 OOH 4:1 ω1 3:1 Δ2 СН 2 = С (СН 3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутенова кислота С 3 Н 5 СOOH 4:1 ω2 4:1 Δ2 СН 2-СН = СН-СООН
Винилоцтова кислота 3-бутенова кислота С 3 Н 6 СOOH 4:1 ω1 4:1 Δ3 СН 2 = СН-СН 2-СООН
Лауроолеинова кислота цис-9-додекенова кислота С 11 Н 21 СOOH 12:1 ω3 12:1 Δ9 СН 3-СН 2-СН = СН-(СН 2) 7-СООН
Миристоолеинова кислота цис-9-тетрадекенова кислота С 13 н 25 СOOH 14:1 ω5 14:1 Δ9 СН 3 - (СН 2) 3-СН = СН-(СН 2) 7-СООН
- транс-3-гексадекенова кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1 ω13 16:1 Δ3 СН 3 - (СН 2) 11-СН = СН-(СН 2)-СООН
Пальмитолеинова кислота цис-9-гексадекенова кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1 ω7 16:1 Δ9 СН 3 - (СН 2) 5-СН = СН-(СН 2) 7-СООН
Петроселинова кислота цис-6-октадекенова кислота С 17 н 33 СOOH 18:1 ω12 18:1 Δ6 СН 3 - (СН 2) 16-СН = СН-(СН 2) 4-СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценова кислота С 17 н 33 СOOH 18:1 ω9 18:1 Δ9 СН 3 - (СН 2) 7-СН = СН-(СН 2) 7-СООН
Елаидинова кислота транс-9-октадеценова кислота С 17 н 33 СOOH 18:1 ω9 18:1 Δ9 СН 3 - (СН 2) 7-СН = СН-(СН 2) 7-СООН
Цис-вакценова кислота цис-11-октадекенова кислота С 17 н 33 СOOH 18:1 ω7 18:1 Δ11 СН 3 - (СН 2) 5-СН = СН-(СН 2) 9-СООН
Транс-вакценова кислота транс-11-октадекенова кислота С 17 н 33 СOOH 18:1 ω7 18:1 Δ11 СН 3 - (СН 2) 5-СН = СН-(СН 2) 9-СООН
Гадолеинова кислота цис-9-ейкозенова кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1 ω11 19:1 Δ9 СН 3 - (СН 2) 9-СН = СН-(СН 2) 7-СООН
Гондоинова кислота цис-11-ейкозенова кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1 ω9 20:1 Δ11 СН 3 - (СН 2) 7-СН = СН-(СН 2) 9-СООН
Эруковой кислоты цис-9-доказенова кислота С 21 Н 41 СOOH 22:1 ω13 22:1 Δ9 СН 3 - (СН 2) 11-СН = СН-(СН 2) 7-СООН
Нервонова кислота цис-15-тетракозенова кислота С 23 Н 45 СOOH 24:1 ω9 23:1 Δ15 СН 3 - (СН 2) 7-СН = СН-(СН 2) 13-СООН

5. Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 - (СН 2) m - (CH = CH-(CH 2) х (СН 2) n-COOH

Тривиальное название Систематическая название (IUPAC) Химическая формула IUPAC формула (с мет.кинця) IUPAC формула (с карб.кинця) Рациональная напиврозвернуты формула
Сорбиновая кислота транс, транс-2 ,4-гексадиенова кислота С 5 Н 7 COOH 6:2 ω3 6:2 Δ2, 4 СН 3-СН = СН-СН = СН-СООН
Линолевая кислота цис, цис-9 ,12-октадекадиеновая кислота С 17 Н 31 COOH 18:2 ω6 18:2 Δ9, 12 СН 3 (СН 2) 3 - (СН 2-СН = СН) 2 - (СН 2) 7-СООН
?-Линоленовая кислота цис, цис, цис-6 ,9,12-октадекатриенова кислота С 17 Н 28 COOH 18:3 ω6 18:3 Δ9, 12,15 СН 3 - (СН 2) - (СН 2-СН = СН) 3 - (СН 2) 6-СООН
?-Линоленовая кислота цис, цис, цис-9 ,12,15-октадекатриенова кислота С 17 Н 29 COOH 18:3 ω3 18:3 Δ9, 12,15 СН 3 - (СН 2-СН = СН) 3 - (СН 2) 7-СООН
Арахидоновая кислота цис-5 ,8,11,14-ейкозотетраенова кислота С 19 Н 31 COOH 20:4 ω6 20:4 Δ5, 8,11,14 СН 3 - (СН 2) 4 - (СН = СН-СН 2) 4 - (СН 2) 2-СООН
Дигомо-?-Линоленова кислота 8,11,14-эйкозатриенова кислота С 19 н 33 COOH 20:3 ω6 20:3 Δ8, 11,14 СН 3 - (СН 2) 4 - (СН = СН-СН 2) 3 - (СН 2) 5-СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаенова кислота С 19 Н 29 COOH 20:5 ω4 20:5 Δ4, 7,10,13,16 СН 3 - (СН 2) 2 - (СН = СН-СН 2) 5 - (СН 2)-СООН
Тимнодонова кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5 ω3 20:5 Δ5, 8,11,14,17 СН 3 - (СН 2) - (СН = СН-СН 2) 5 - (СН 2) 2-СООН
- 4,7,10,13,16,19 - докозагексаеновая кислота С 21 Н 31 COOH 22:6 ω3 22:3 Δ4, 7,10,13,16,19 СН 3 - (СН 2) - (СН = СН-СН 2) 6 - (СН 2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриенова кислота С 19 н 33 COOH 20:3 ω9 20:3 Δ5, 8,11 СН 3 - (СН 2) 7 - (СН = СН-СН 2) 3 - (СН 2) 2-СООН

6. Кислотность

Кислоты с короткой углеводородным хвостом, такие, как муравьиная и уксусно кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциирует с образованием достаточно кислых растворов ( pKa 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом несущественно отличаются по кислотности. Например, pKa нонанового кислоты составляет 4.96. Но с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате кислоты мало меняют pH раствора. Значение величины pKa для каждой кислоты приобретают только в реакциях, в которые эти кислоты способны вступать. Кислоты, нерастворимые в воде, могут растворяться в теплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледно-розового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.


7. Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, например реакции этерификации и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к образованию жирных спиртов. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения, наиболее характерной и показательна гидрогенизация, используемые для претворення растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природы жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут разщеплюватися в разплавленому лугу. Эта реакция имеет важное значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.


8. Автоокислення и пригиркання

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокисленню и пригирканню. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжелые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокислення. Чтобы предотвратить это, жиры и олихи часто обрабатываются хелатирующим реагентами, такими как лимонная кислота.


9. Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ЮАР и используются яко мыла. Натриевые соли жирных кислот обычно твердые (стандартные детское, банное или хозяйственное мыло), а калиевые - жидкие.

В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы как Пищевые добавки E570, как стабилизатор пены, глазирующие агент и пеногаситель. [2]



10. Сноски

См.. также


Реторта Это незавершенная статья по химии.
Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив ее.

код для вставки
Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам