Кетоны

Кетоны

Кетонами называются соединения, в молекулах которых содержится группа атомов > С = О, связана с двумя углеводородными радикалами.

Карбонильная группа > С = О присутствует в молекулах альдегидов, что приводит сходство химических свойств альдегидов и кетонов. Однако сходство не является полной, поскольку в молекулах альдегидов одну из связей карбонильной группой расходуется на соединение с водородом, а в молекулах кетонов оба связи идут на соединение с углеводородными радикалами. Это сказывается, в частности, на том, что кетоны окисляются значительно труднее, чем альдегиды, и не являются энергичными восстановителями, как альдегиды.

В практическом плане важнейшим из кетонов является диметилкетон, или ацетон.


1. Представители

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Диметилкетон (ацетон) CH 3 COCH 3 -95 ? C 56,1 ? C
Метилэтилкетон (бутанон) CH 3 CH 2 COCH 3 -86 ? C 80 ? C
Диетилкетон CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 -40 ? C 102 ? C
Ацетофенон Acetophenone structure.svg 19 ? C 202 ? C
Бензофенон Benzophenone-2D-skeletal.png 47,9 ? C 305,4 ? C
Циклогексанон Cyclohexanone-2D-skeletal.png -16,4 ? C 155,65 ? C
Диацетил CH 3 COCOCH 3 -3 ? C 88 ? C
Ацетилацетон CH 3 COCH 2 COCH 3 -23 ? C 140 ? C
Парабензохинон P-Benzochinon.svg 115 ? C -

2. Реакции

2.1. По карбонила

Ketones engage in many organic reactions. The most important reactions follow from the susceptibility of the carbonyl carbon toward Еуклеофильне присоединении and the tendency for the enolates to add to electrophiles. Nucleophilic additions include in approximate order of their generality:

  • С водой дают геминальни диолы (R 2 C (OH) 2), реакция идет только с сильноакцепторнимы заместителями, например для гексафторацетону. С спиртами образуются Кетал, а с тиолами - тиокетали.
  • С аммиаком или первичными аминами образуют имины.
  • С вторичными аминами - енамины.
  • С реактивами Гриньяра и другими органометаличнимы соединениями аддукты, со гидролизуются до третичных спиртов

R 2 C = O + AlkMgCl -> R 2 AlkCOH.


2.2. По остальным позициям

  • Галогенирование по α-углерода (через Энола, монозамищення в кислой среде, поли-- в щелочной
  • Йодоформная реакция метилкетонив

См.. также

Литература