Надо Знать

добавить знаний



Липиды



План:


Введение

Структурные формулы представителей основных классов липидов, сверху вниз: стероиды ( холестерол), жирные кислоты ( олеиновая кислота), ацилглицериды ( триацилглицеридов, состоящий из остатков олеиновой, стеариновой и пальмитиновой кислот и глицерина), фосфолипиды (фосфатидилхолин)

Липиды - это группа органических веществ, входящих в состав живых организмов и характеризуются нерастворимость в воде и растворимостью в неполярных растворителях, таких как эфир, хлороформ и бензол. [1] Это определение объединяет большое количество соединений различных по химической природе, в частности таких как жирные кислоты, воски, фосфолипиды, стероиды и многие другие. Также разнообразны и функции липидов в живых организмах: жиры являются формой запасания энергии, фосфолипиды и стероиды входят в состав биологических мембран, другие липиды, содержащиеся в клетках в меньших количествах могут быть коферментами, Светопоглощающие пигментами, переносчиками электронов, гормонами, вторичными посредниками при внутриклеточной передачи сигнала, гидрофобными "якорями", которые содержат белки у мембран, шаперона, способствующих фолдинг белков, эмульгаторами в ЖКТ. [2]

Люди и другие животные имеют специальные биохимические пути для биосинтеза и расщепления липидов, однако некоторые из этих веществ являются незаменимыми и должны поступать в организм с пищей, например ω-3 и ω-6 ненасыщенные жирные кислоты.


1. Классификация липидов

Традиционно липиды делятся на простые ( эфиры жирных кислот с спиртами) и сложные (которые кроме остатка жирной кислоты и спирта содержат еще дополнительные группы: углеводороды, фосфатные и другие). К первой группе относятся в частности ацилглицеролы и воски, ко второй - фосфолипиды, гликолипиды, также сюда можно отнести липопротеины. [1] [3] Эта классификация не включает все разнообразие липидов, поэтому часть из них выделят в отдельную группу предшественников и производных липидов (например жирные кислоты, стеролы, некоторые альдегиды и др.). [1]

Современная номенклатура и классификация липидов, который используется в исследованиях в области липидомикы, основан на разделении их на восемь основных групп, каждая из которых сокращенно обозначается двумя английскими буквами [4] :

Каждая из групп делится на отдельные подгруппы, обозначаемые комбинацией из двух цифр.

Возможна также классификация липидов на основе их биологических функций, в таком случае можно выделить такие группы как: запасные, структурные, сигнальные липиды, кофакторы, пигменты и т.д.. [2]


2. Характеристика основных классов липидов

2.1. Жирные кислоты

Модели молекул некоторых жирных кислот, встречающихся в живых организмах
Основная статья: Жирные кислоты

Жирные кислоты - это карбоновые кислоты, молекулы которых содержат от четырех до тридцати шести атомов карбона. В составе живых организмов было обнаружено более двухсот соединений этого класса, однако широкое распространение получили около двадцати. Молекулы всех природных жирных кислот содержат четное число атомов углерода (это связано с особенностями биосинтеза, который происходит путем добавления двокарбонових единиц), преимущественно от 12 до 24. Их углеводородные цепочки обычно неразветвленные, изредка они могут содержать трикарбонови циклы, гидроксильные группы или ответвления. [2] [1]

В зависимости от наличия двойных связей между атомами углерода все жирные кислоты делятся на насыщенные, которые их не содержат, и ненасичнени, в состав которых входят двойные связи. Самыми распространенными из насыщенных жирных кислот в организме человека является пальмитиновая (C 16) и стеариновая (C 18). [1]

Ненасыщенные жирные кислоты встречаются в живых организмах чаще насыщенные (около 3/4 общего содержания). В большинстве из них наблюдается определенная закономерность в размещении двойных связей: если такая связь один, то он преимущественно находится между 9-тем и 10-тем атомами углерода, дополнительные двойные связи в основном появляются в позициях между 12 - тем и 13-тем и между 15-тем и 16-тем карбоном (исключением из этого правила является арахидоновая кислота). Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах всегда изолированы, есть между ними содержится хотя бы одна метиленовая группа (-CH = CH-CH 2-CH = CH-). Почти во всех ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в живых организмах, двойные связи находятся в цис-конфигурации. К наиболее распространенным ненасыщенных жирных кислот относятся олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая.

Наличие цис-двойных связей влияет на форму молекулы жирных кислот (делает ее менее компактной), а соответственно и на физические свойства этих веществ: ненасыщенные жирные кислоты в цис-форме имеют низкую температуру плавления чем соответствующие транс - изомеры и насыщенные жирные кислоты. [1]

Жирные кислоты встречаются в живых организмах преимущественно как остатки в составе других липидов. Однако в небольших количествах они могут быть обнаружены и в свободной форме. [3] Производные жирных кислот эйкозаноиды играют важную роль как сигнальные соединения.


2.2. Ацилглицериды

Структурная формула ТГ (1-пальмито-2-олеолинолен)
Основная статья: Жиры

Ацилглицериды (ацилглицеролы, глицериды) - это эфиры трехатомной спирта глицерола и жирных кислот. В зависимости от количества естерификованих гидроксильных групп в молекуле глицерина они делятся на триглицериды (триацилглицеролов), диглицериды (диацилглицеролы) и моноглицериды (моноацилглицеролы). Наиболее распространенные триглицериды, которые еще имеют эмпирическую название нейтральные жиры или просто жиры.

Жиры могут быть простыми, т.е. содержать три одинаковые остатки жирных кислот, например тристеарин или триолеин, но чаще встречаются смешанные жиры, содержащие остатки различных жирных кислот, например 1-пальмито-2-олеолинолен. Физические свойства триглицеридов зависят от жирнокислотного состава: чем больше они содержат остатков длинных ненасыщенных жирных кислот, тем больше у них температура плавления, и наоборот - чем больше коротких ненасыщенных, тем она меньше. Всего растительные жиры ( масла) содержат около 95% ненасыщенных жирных кислот, и поэтому при комнатной температуре находятся в жидком агрегатном состоянии. Животные жиры, наоборот содержат в основном насыщенные жирные кислоты (например коровье сало состоит в основном из тристеарин), поэтому при комнатной температуре твердые. [2] [1]

Основной функцией ацилглицеридив является то, что они служат для запасания энергии, и является наиболее энергоемких топливом клетки. [3]


2.3. Воски

Цетил пальмитат - воск найден в спермацет кашалота
Основная статья: Воски

Воски - это эфиры жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов, с числом атомов углерода от 16 до 30. Часто в составе восков встречается цетиловый (C 16 H 33 OH) и мирициловий (C 30 H 61 OH) спирты. К природным восков животного происхождения относится пчелиный воск, спермацет, ланолин, все они кроме эфиров содержат еще некоторое количество свободных жирных кислот и спиртов, а также углеводородов с числом атомов углерода 21-35.

Хотя некоторые виды, например определенные планктонные микроорганизмы, использующие воски как форму запасания энергии, обычно они выполняют другие функции, включая обеспечение водонепроницаемости покровов как животных так и растений. [2]


2.4. Стероиды

Холестерол - один из представителей стеролов
Основная статья: Стероиды

Стероиды - это группа природных липидов, содержащих в своем составе циклопентанпергідрофенантренове ядро. В частности к этому классу соединений относятся спирты с гидроксильной группой в третьем положении - стеролы (стерины) и их естреы с жирными кислотами - стеридами. [3] Наиболее распространенным стеролов у животных есть холестерол, что в неэстерифицированных составе входит в состав клеточных мембран. [1]

Другие стероиды выполняют множество важных функций у разных организмов: часть из них гормонами (например, половые гормоны, и гормоны коры надпочечников у человека), витаминами ( витамин D), эмульгаторами ( желчные кислоты) и другие. [2]


2.5. Фосфолипиды

Основная статья: Фосфолипиды

Основной группой структурных липидов фосфолипиды, которые в зависимости от спирта, входящего в их состав делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды. Общим признаком фосфолипидов является их амфифильнисть: они гидрофильную и гидрофобную части. Такое строение позволяет им образовывать в водной среде мицеллы и бислои, последние составляют основу биологических мембран.


2.5.1. Глицерофосфолипиды

Общая формула глицерофосфолипидов: R 1 и R 2-остатки жирных кислот, Х - остаток азтвмиснои вещества

Глицерофосфолипиды (фосфоглицериды) - это производные фосфатидной кислоты, состоящий из глицерина, в котором первые две гидроксильные группы естерификовани жирными кислотами (R 1 и R 2), а третья - фосфатной кислотой. К фосфатной группы в третьем положении присоединяется радикал (Х), обычно азотсодержащие. В естественных фосфоглицеридив, в первом положении зачастую находится остаток насыщенной жирной кислоты, а во втором - ненасыщенной. [2]

Остатки жирных кислот неполярные, поэтому они образуют гидрофобную часть молекулы глицерофосфолипидов, так называемые гидрофобные хвостики. Фосфатная группа в нейтральной среде несет отрицательный заряд, в то время, как азотсодержащие соединения - положительный (некоторые фосфоглицериды могут содержать и отрицательно заряженный или нейтральный радикал), значит эта часть молекулы полярная, она образует гидрофильную голову. В водном растворе фосфоглицериды образуют мицеллы, в которых головы повернуты наружу (к водной фазы), а гирофобни хвостики - внутрь. [1]

Наиболее распространенными фосфоглицеридамы, входящие в состав мембран животных и высших растений, является фосфатидилхолин (лецитин), в которых радикал Х - это остаток холина, и фосфатидилэтаноламин, содержащие остаток этаноламина. Реже встречаются фосфатидилсерин, в которых до фосфатной группы присоединена аминокислота серин.

Существуют также безазотистые глицерофосфолипиды: например фосфатидидинозитолы (радикал Х - циклический шестиатомный спирт инозитол), участвующих в клеточном сигналюванни и кардиолипину - двойные фосфоглицериды (две молекулы фосфатидной кислоты соединены фосфатом), найденные во внутренней мембране митохондрий. [1]

К глицерофосфолипидов относятся также плазмалогена, характерным признаком строения этих веществ является то, что у них ацильных остаток у первого атома углерода присоединен не эфирный, а эфирного связью. В позвоночных животных плазмалогена, которые еще ​​называют эфирного липидами, обогащенная ткань сердечной мышцы. Также к этому классу соединений относится биологически активное вещество фактор активации тромбоцитов. [2]


2.5.2. Сфингофосфолипиды

Структурная формула сфингомиелина

Сфингофосфолипиды (сфингомиелина) состоят из церамида, содержащая один остаток длинноцепочечных аминоспирты сфингозина и один остаток жирной кислоты и гирофильного радикала, присоединенного к сфингозина фосфодиестерним связью. В качестве гирофильного радикала часто выступает холин или этаноламин. Сфингомиелин встречаются в мембранах различных клеток, но богатый на них нервная ткань, особенно высокое содержание этих веществ в миелиновой оболочке аксонов, откуда и происходит их название. [1]


2.6. Гликолипиды

Гликолипиды - это класс липидов, содержащих остатки моно- или олигосахаридов. Они могут быть как производными глицерина, так и сфингозина.

2.6.1. Глицерогликолипиды

Структурная формула моногалактозил диацилглицеролу

Глицерогликолипиды (гликозилглицеролы) - это производные диацилглицеролив, в которых, третьего атома углерода глицерола присоединен гликозильним связью моно-или олигосахарид. Наиболее распространенными из этого класса соединений является галактолипидов, содержащих один или два остатка галактозы. Они составляют от 70% до 80% всех липидов мембран тилакоидов, через которые являются наиболее распространенными мембранными липидами биосферы. Предполагается, что растения "заменили" фосфолипиды гликолипидами из-за того, что содержание фосфатов в почве часто является лимитирующим фактором, а такая замена позволяет сократить потребность в нем. [2]

На ряду с галактолипидов в растительных мембранах встречаются также сульфолипиды, содержащие остаток сульфатированных глюкозы. [2]


2.6.2. Сфингогликолипиды

Структурная формула галактоцереброзиду

Сфингофосфолипиды - это производные церамида (сфингозин + жирная кислота), содержат углеводную группу присоединенную гликозидной связью. Этот класс соединений разделяют на несколько подклассов в зависимости от строения углеводородного радикала:

  • Цереброзидов - это сфингогликолипиды, гидрофильная часть которых представлена ​​остатком моносахарида, обычно глюкозы или галактозы. Галактоцереброзиды распространены в мембранах нейронов.
  • Глобозиды - олигосахаридных производные церамидов. Вместе с цереброзидов их называют нейтральными гликолипидами, поскольку при pH 7 они незаряженные.
  • Ганглиозиды - сложные с гликолипидов, их гидрофильная часть представлена ​​олигосахариды, на конце которого всегда находится один или несколько остатков N-ацетилнейраминовои (сиаловой) кислоты, через что они кислотные свойства. Ганглиозиды наиболее распространенные в мембранах ганглионарных нейронов. [3] [2]



3. Основные функции

Подавляющее большинство липидов в живых организмах принадлежат к одной из двух групп: запасные, выполняющие функцию запасания энергии (преимущественно триацилглицеролов), и структурные, которые участвуют в построении клеточных мембран (преимущественно фосфолипиды и гилколипиды, а также холестерол). Однако функции липидов не ограничиваются только этими двумя, они также могут быть гормонами или другими сигнальными молекулами, пигментами, эмульгаторами, водовидштовхучимы веществами покровов, обеспечивать теплоизоляцию, изменение плавучести подобное.


3.1. Запасные липиды

Адипоциты - клетки, специализированные на запасании жира.

Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две главные причины, по которым именно эти вещества лучше подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти такой же как в углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жиров к воде и углекислого газа позволяет получить более чем вдвое больше энергии, чем окисление той же массы углеводов. Во-вторых, жиры гидрофобные соединения, поэтому организм, что запасает энергию в такой форме, не должен нести дополнительной массы воды необходимой для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г которых приходится 2 г воды. Однако триглицериды это "медленнее" источник энергии, чем углеводы.

Жиры запасаются в виде капель в цитоплазме клетки. У позвоночных имеются специализированные клетки - адипоциты, почти полностью заполнены большой каплей жира. Также богатым ТГ является семян многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и ​​клетках семян, прорастающих, происходит благодаря ферментам липаза, которые розщепелюють их в глицерола и жирных кислот.

У людей наибольшее количество жировой ткани находится под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желез. Лицу с легким ожирением (15-20 кг ТГ) таких запасов может хватить для обеспечения энергией в течение месяца, в то время как всего запасного гликогена хватит меньше чем на сутки. [2]

Жировая ткань, на ряду с энергетическим обеспечением, выполняет также и другие функции: защита внутренних органов от механических повреждений; термоизоляция, особенно важна для теплокровных животных, живущих в очень холодных условиях, таких как тюлени, пингвины, моржи, жиры также могут быть источником метаболической воды, именно с такой целью используют свои запасы триглицеридов жители пустынь : верблюды, кенгуровые крысы (Dipodomys). [5]


3.2. Структурные липиды

Смотрите также: Цитоплазматическая мембрана
Примеры структур, образующих фосфолипиды в водных растворах

Все живые клетки окружены плазматическими мембранами, основным структурным элементом которых является двойной слой липидов (липидный бислой). В 1 мкм 2 биологической мембраны содержится около миллиона молекул липидов. [6] Все липиды, входящие в состав мембран, имеющих амфифильные свойства: они составляют с гирофильнои и гирофобнои частей. В водной среде такие молекулы спонтанно образуют мицеллы и бислои результате гидрофобных взаимодействий, в таких структурах полярные головы молекул обращены наружу в водной фазы, а неполярные хвосты - внутрь, такое же размещение липидов характерно для естественных мембран. Наличие гидрофобного слоя очень важна для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений. [2]

Липидный бислой биологических мембран - это двумерная жидкость, есть отдельные молекулы могут свободно передвигаться относительно друг друга. Текучесть мембран зависит от их химического состава: например, с увеличением содержания липидов, в состав которых входят полиненесичени жирные кислоты она увеличивается. [6]

Основными структурными липидами, входят в состав мембран животных клеток, является глицерофосфолипиды, в основном фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, а также холестерол, что увеличивает их непроницаемость. Отдельные ткани могут быть выборочно обогащены другими классами мембранных липидов, например нервная ткань содержит большое количество сфингофосфолипидив, в частности сфингомиелина, а также сфингогликолипидив. В мембранах растительных клеток холестерол отсутствует, однако встречается другой стероид - эргостерол. Мембраны тилакоидов содержат большое количество галактолипидов, а также сульфолипиды.

Уникальным липидным составом характеризуются мембраны архей : они состоят из так называемых глицерол диалкил гилцерол тетраетерив (ГДГТ). Эти соединения построены из двух длинных (около 32 атомов углерода) разветвленных углеводородов, присоединенных на обоих концах до остатков глицерола эфирного связью. Использование эфирного связи вместо эфирный, характерного для фосфора и гликолипидов, объясняется тем, что он более устойчив к гидролиза в условиях низких значений pH и высокой температуры, что характерно для среды, в котором обычно проживают археи. На каждом из концов ГДГТ до глицерина присоединен по одной гидрофильной группе. ГДГТ в среднем вдвое длиннее мембранные липиды бактерий и эукариот, и могут пронизывать мембрану насквозь. [2]


3.3. Регуляторные липиды

Некоторые из липидов играют активную роль в регулировании жизнедеятельности отдельных клеток и организма в целом. В частности, в липидов относятся стероидные гормоны, секретируемые половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества переносятся кровью по всему организму и влияют на его функционирование.

Среди липидов также и вторичные посредники - вещества, участвующие в передаче сигнала от гормонов или других биологически активных веществ внутри клетки. В частности фосфатидилинозитол-4 ,5-бифосфат (ФИ (4,5) Ф 2) задействован в сигналюванни с участием G-белков, фосфатидилинозитол-3 ,4,5-трифосфат инициирует образование супрамолекулярных комплексов сигнальных белков в ответ на действие определенных внеклеточных факторов, сфинголипиды, такие как сфингомиелин и цермаид, могут регулировать активность протеинкиназы.

Производные арахидоновой кислоты - эйкозаноиды - является примером паракринным регуляторов липидной природы. В зависимости от особенностей строения эти вещества делятся на три основные группы: простагландины, тромбоксаны и лейкориены. Они участвуют в регуляции широкого спектра физиологических функций, в частности эйкозаноиды необходимые для работы половой системы, для индукции и прохождения воспалительного процесса (в том числе обеспечение таких его аспектов как боль и повышенная температура), для свертывания крови, регуляции кровяного давления, и могут быть задействованы в аллергических реакциях. [2]


3.4. Другие функции

Перья канарейки имеет желтый цвет благодаря пигмента зеаксантина

Часть витаминов, то есть веществ, необходимых для жизнедеятельности организма в небольших количествах, относятся к липидов. Их объединяют под названием жирорастворимые витамины и разделяют на четыре группы: витамин A, D, E и K. По химической природе все эти вещества являются изопреноидов. К изопреноидов также относятся и переносчики электронов убихинон и пластохинона, что является частью электронтранспортных цепей митохондрий и пластид соответственно.

Большинство изопреноидов содержащих конъюгированные двойные связи, из-за чего в их молекулах возможна делокализация электронов. Такие соединения легко возбуждаются светом, вследствие чего они цвет видимый человеческому глаза. Многие организмы используют изопреноиды как пигменты для поглощения света (например каротиноиды входят в светособирающих комплексов хлоропластов), а также и для общения с особями своего или других видов (наприкалд изопреноидов зеаксантин оказывает перу некоторых птиц желтого цвета). [2]


4. Липиды в диете человека

Рыбий жир - источник ω-из ненасыщенных жирных кислот

Среди липидов в диете человека преобладают триглицериды (нейтральные жиры), они являются богатым источником энергии, а также необходимые для всасывания жирорастворимых витаминов. Насыщенными жирными кислотами богата пища животного происхождения: мясо, молочные продукты, а также некоторые тропические растения, такие как кокосы. Ненасыщенные жирные кислоты попадают в организм человека вследствие употребления орехов, семена, оливкового и других растительных масел. Основными источниками холестерола в рационе является мясо и органы животных, яичные желтки, молочные продукты и рыба. Однако около 85% процентов холестерина в крови синтезируется печенью. [7]

Организация American Heart Association рекомендует липиды в количестве не более 30% от общего рациона, сократить содержание насыщенных жирных кислот в диете до 10% от всех жиров и не употреблять более 300 мг (количество, содержащееся в одном желтке) холестерола в сутки. Целью этих рекомендаций является ограничение уровня холестерола и триглицеридов крови до 20 мг / л. [7]


4.1. Незаменимые жирные кислоты

Печень играет ключевую роль в метаболизме жирных кислот, однако некоторые из них она синтезировать силах. Поэтому они называются незаменимыми, к таким в частности, относятся ω-3 (линоленовая) и ω-6 (линолевая) полиненасични жирные кислоты, они содержатся в основном в растительных жирах. Линоленовая кислота является предшественником для синтеза двух других ω-3 кислот: ейозапентаеноевои (EPA) и докозагексаеноевои (DHA). [2] Эти вещества необходимы для работы головного мозга, и положительно влияют на конгитивни и поведенческие функции. [8]

Важно также соотношение ω-6: ω-3 жирных кислот в рационе: рекомендуемые пропорции лежат в пределах от 1:1 до 4:1. Однако исследования показывают, что большинство жителей Северной Америки употребляют в 10-30 раз больше ω-6 жирных кислот, чем ω-3. Такое питание связано с риском возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. Зато "средиземноморская диета" считается значительно здоровее, она богата линоленовую и другие ω-из кислоты, источником которых являются зеленые растения (напирклад листья салата) рыба, чеснок, цели злаки, свежие овощи и фрукты. Как пищевую добавку, содержащую ω-с жирные кислоты рекомендуется употреблять рыбий жир. [2] [8]


Транс-ненасыщенные жирные кислоты

Большинство природных жиров содержат ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями в цис-конфигурации. Если пища, богатая такие жиры, долгое время находится в контакте с воздухом, она горчит. Этот процесс связан с окислительным расщеплением двойных связей, в результате которого образуются альдегиды и карбоновые кислоты с меньшим молекулярной массой, часок из которых летучими веществами.

Для того чтобы увеличить срок хранения и устойчивость к высоким температурам триглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами применяют процедуру частичной гидрогенизации. Следствием этого процесса является превращение двойных связей в одинарные, однако побочным эффектом также может быть переход двойных связей с цис - в транс-конфигурации. Применение так называемых "транс жиров" влечет повышение содержания липопротеинов низкой плотности (плохой холестерол) и снижение содержания липопротеинов высокой плотности ("хороший" холестерин) в крови, что приводит к увеличению риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний, в частности коронарной недостаточности. Более того "транс жиры" способствуют воспалительные процессы.

Негативный эффект "транс жиров" проявляется при употреблении 2-7 г в сутки, такое их количество может миситись в одной порции картофеля фри жареной на частично гидрогенизированные масла. Некоторые законодательством запрещено использование такого масла, например в Дании, штате Филадельфия и Нью-Йорк. [2]


Источники

  1. а б в г д е ж и к л м Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия: Учебник. 3. - С. 704. - Москва: Медицина, 1998. ISBN 5-225-02709-1.
  2. а б в г д е ж и к л м н п р с т у ф х Nelson DL, Cox MM Lehninger Principles of Biochemistry 5th Fifth Edition 5th. - WH Freeman, 2008. ISBN 978-0-7167-7108-1.
  3. а б в г д Губский Ю.И. Биологическая химия. - С. 656. - Киев-Харьков: Новая книга, 2007. ISBN 978-966-382-017-0.
  4. Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, et al. A comprehensive classification system for lipids / / Journal of Lipid Research. - 46 (5). - (2005): 839-61. DOI : 10.1002/ejlt.200405001. PMID 15722563 .
  5. Тейлор Д., Грин Н., Стаут У. Биология: В 3-х т. Т.1: Пер.с англ. / Под ред. Р.Сопера - 3-е изд. - М.: Мир, 2004-436с.
  6. а б Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Walter P Molecular Biology Of The Cell 5th. - Garland Science, 2007. ISBN 978-0-8153-4105-5.
  7. а б Marieb EN, Hoehn K Human Anatomy & Physiology 7th. - Benjamin Cummings, 2006. ISBN 978-0805359091.
  8. а б Omega-3 fatty acids обзор на сайте Медицинского центра университета Мэриленда

код для вставки
Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам