Муравьиная кислота

Муравьиная кислота
Formic acid.svg
Formic-acid-CRC-MW-3D-balls.png
Систематическая название Метановая кислота
Свойства
Молекулярная формула HCO 2 H
Внешний вид бесцветная прозрачная жидкость
Плотность 1,22 г / л
Т пл 8,4 ? C
Т кип 100,8 ? C
Кислотность (p K a) 3,77 [1]
Идентификаторы
Номер CAS 64-18-6
PubChem 284
DrugBank DB01942
KEGG C00058
ChEBI CHEBI: 30751
SMILES
C (= O) O
InChI
1/CH2O2/c2-1-3/h1H, (H, 2,3)
Структура
Геометрия Planar
Дипольный момент 1,41 D (gas)
Опасности
MSDS JT Baker
R-фразы R10 Шаблон: R35
S-фразы Шаблон: S1 / 2 Шаблон: S23 S26 Шаблон: S45
Главные опасности Едкое вещество C Раздражитель Xi
sensitizer.
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
1
Температура вспышки 69 ? C (69)
Если не указан другой, данные приведены для веществ в стандартном состоянии (при 25 ? C, 100 кПа)
Инструкция по использованию шаблона
Примечания карточки

Муравьиная кислота (систематическая название метановый кислота, англ. Formic acid ), H-COOH - бесцветная жидкость с резким запахом, кипит при 101 ˚ С. Растворяется в воде в любых пропорциях. Вызывает ожоги на коже. Содержится в выделениях желез муравьев, а также в некоторых растениях (в письме крапивы).

Муравьиную кислоту широко используют в химической промышленности как восстановитель при синтезе органических веществ, а также для получения щавелевой (оксалатной кислоты) в пищевой промышленности - как консервирующее и дезинфицирующее средства, в медицине - как средство растирания при ревматизме. Также используют в органическом синтезе, текстильной промышленности, виронництви красок, резины.

Муравьиная кислота - единственная из карбоновых кислот, в молекуле которой содержится альдегидная группа -СНО. Поэтому она, как и альдегиды, окисляется перманганатом калия, оксидом серебра (I) в растворе аммиака (т.е. дает реакцию "серебряного зеркала"). При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду.


Способы получения

Карбоновые кислоты добывают в промышленности преимущественно с помощью реакций окисления. Основной и перспективный метод основан на окислении алканов. Карбоновые кислоты также получают окислением альдегидов и спиртов. Продуктом реакции с участием альдегидов является кислота. Один из промышленных методов добычи метановой кислоты заключается в осуществлении реакции оксида углерода (II) с натронной известью (смесью гидроксидов натрия и Кальция) и дальнейшему взаимодействию формиата натрия с серной кислотой :

\ Mathrm {CO + NaOH \ \ rightarrow HCOONa \!}
\ Mathrm {2HCOONa + H_2SO_4 \ \ rightarrow 2HCOOH + Na_2SO_4 \!}

Это основной промышленный метод, осуществляется в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6-0,8 МПа пропускают через нагретый до 120-130 ? C гидроксид натрия, на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.

В лаборатории карбоновые кислоты получают преимущественно за реакциями их солей с сильными неорганическими кислотами (обычно серной):

\ Mathrm {2RCOONa + H_2SO_4 \ \ rightarrow 2RCOOH + Na_2SO_4 \!}

См.. также

Примечания

  1. Brown, HC et al., In Braude, EA and Nachod, FC, Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.