Нонана

Нонана

Нонана - насыщенный углеводород, алкан (C 9 H 20), бесцветная жидкость. Содержится в нефти природных и попутных нефтяных газах, образуется при крекинга нефтепродуктов.


1. Физические свойства

Плотность d 20 4 - 718 кг / м 3;

Температура плавления -53,519 ? C;

Температура кипения 150,798 ? C);

Критическая температура 321,5 ? C;

Критическое давление 2,3 МПа;

Показатель преломления n 20 D 1,4054;

Октановое число 20;

Давление пара (в мм.рт.ст.): 1 (4 ? C) 10 (39,1 ? C), 40 (66,3 ? C), 100 (87,9 ? C); 400 (128, 1 ? C).

Нонана (в нормальных условиях) - жидкость. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле). Является хорошим растворителем.


2. Изомерия

В нонана проявляется только структурная изомерия. Существует 35 структурных изомеров с числом атомов.

  1. н-нонана
  2. 2-метилоктан
  3. 3-метилоктан
  4. 4-метилоктан
  5. 3-етилгептан
  6. 4-етилгептан
  7. 2,2-диметилгептан
  8. 2,3-диметилгептан
  9. 2,4-диметилгептан
  10. 2,5-диметилгептан
  11. 2,6-диметилгептан
  12. 3,3-диметилгептан
  13. 3,4-диметилгептан
  14. 3,5-диметилгептан
  15. 4,4-диметилгептан
  16. 2-метил-3-етилгексан
  17. 3-метил-3-етилгексан
  18. 4-метил-3-етилгексан
  19. 2,2,3-триметилгексан
  20. 2,2,4-триметилгексан
  21. 2,2,5-триметилгексан
  22. 2,3,3-триметилгексан
  23. 2,3,4-триметилгексан
  24. 2,3,5-триметилгексан
  25. 2,4,4-триметилгексан
  26. 3,3,4-триметилгексан
  27. 3-этил-5-метил-гексан
  28. 3,3-диетилпентан
  29. 2,2-диметил-3-етилпентан
  30. 2,3-диметил-3-етилпентан
  31. 2,4-диметил-3-етилпентан
  32. 2,2,3,3-тетраметилпентан
  33. 2,2,3,4-тетраметилпентан
  34. 2,2,4,4-тетраметилпентан
  35. 2,3,3,4-тетраметилпентан

3. Получение

1. Разгонки нефти;

2. Гидрирования бурого угля ( Бергиус).

3. Синтез из окиси углерода и водорода (Ф. Фишер и Тропш).

4. Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

\ Mathrm {C_9H_ {19} Br + Mg = C_9H_ {19} MgBr}
\ Mathrm {C_9H_ {19} MgBr + H_2O = C_9H_ {20} + MgBrOH}

4. Химические свойства

1. Окисления. Основным химическим свойством асичених углеводородов визначаюе их использования в качестве топлива, является реакция горения. В случае недостатка кислорода вместо углекислого газа образуется угарный газ и сажа (в зависимости от недостатка кислорода)

\ Mathrm {C_9H_ {20} + 14O_2 = 9CO_2 + 10H_2O}

2. Крекинг.

\ Mathrm {C_9H_ {20} = C_5H_ {12} + C_4H_8}

3. Радикальное нитрования. Реакция Коновалова:

C 9 H 19-H + HNO 3 (розв.) = C 9 H 19-NO 2 + H 2 O

4. Реакция изомеризации (в присутствии AlCl 3)

CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 = CH 3-CH 2-CH 2-CH (CH 3)-CH 2-CH 2-CH 2 -CH 3 (4-метилоктан)

5. Реакция радикального галогенов:

\ Mathrm {C_9H_ {19}-H + Br_2 = C_9H_ {19} Br + HBr}
а) Инициирование цепи
\ Mathrm {Br_2 = Br * + Br *}
б) Развитие цепи
\ Mathrm {C_9H_ {19}-H + Br * = C_9H_ {19} * + HBr}
\ Mathrm {C_9H_ {19} * + Br_2 = C_9H_ {19} Br + Br *}
в) Обрыв цепи
\ Mathrm {C_9H_ {19} * + C_9H_ {19} * = C_9H_ {19}-C_9H_ {19}}
\ Mathrm {C_9H_ {19} * + Br * = C_9H_ {19}-Br}
\ Mathrm {Br * + Br * = Br-Br}

Источники

  • Справочник химика т.1, Л.-М.: Химия, 1963 стр. 654
п ? в ? р Алканы
Метан (СН 4) ? Этан2 Н 6) ? Пропан3 Н 8) ? Бутан4 Н 10) ? Пентан5 Н 12) ? Гексан6 Н 14) ? Гептан7 Н 16) ? Октан8 Н 18) ? Нонана9 Н 20) ? Декан10 Н 22) ? Ундекан11 Н 24) ? Додекане12 Н 26) ? Тридекан13 Н 28) ? Тетрадеканом14 Н 30) ? Пентадекан15 Н 32) ? Гексадекан16 Н 34) ? Гептадекан17 Н 36) ? Октадекан (С 18 Н 38) ? Нонадекан (С 19 Н 40) ? Ейкозан20 Н 42) ? Генейкозан21 Н 44) ? Докозан22 Н 46) ? Трикозан23 Н 48) ? Тетракозан24 Н 50) ? Пентакозан25 Н 52) ? Гексакозан26 Н 54) ? Гептакозан27 Н 56) ? Октакозан28 Н 58) ? Нонакозан29 Н 60) ? Триаконтан30 Н 62) ? Гентриаконтан31 Н 64) ? Дотриаконтан32 Н 66)