Надо Знать

добавить знаний



Органическая химия



План:


Введение

Структура молекулы метана : простейшего углеводорода.
Молекула метана

Органическая химия - один из важнейших разделов химии, изучающий структуру и свойства органических соединений. Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений (к концу XX века их число превысило 10 млн, сейчас более 20 млн). Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

Органическая химия - отрасль науки, которая занимается разработкой методов синтеза и изучением строения, свойств, реакционной способности органических соединений разных классов.

Основной целью фундаментальных исследований в области органической химии являются:

  • установление зависимости свойств органических соединений от их строения,
  • изучения физических и химических свойств органических соединений, в том числе практически ценных свойств, с целью использования этих соединений в различных отраслях хозяйства,
  • изучение новых типов и механизмов органических реакций, развитие методов синтетической органической химии.

1. История органической химии

Фридрих Велер - химик, который первым синтезировал мочевину в 1828 году

Способы получения различных органических веществ были известны еще с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растениях. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сырья, содержащие сахар и крахмал.

Во времена средневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в XVI-XVII веках были получены некоторые вещества, в основном путем перегонки определенных растительных продуктов. В 1769 - 1785 годах Шееле выделил несколько органических кислот, таких как яблочная, лимонная, винная, галловая, молочная и щавелевую. В 1773 году Руэл выделил из человеческой мочи мочевину.

Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. Так возник термин "Органическая химия" - раздел химии, который изучает вещества, выделенные из организмов (определение Берцелиуса, 1807 г.).

Однако, эта идея была опровергнута в 1828 году, когда немецкий исследователь Фридрих Велер впервые синтезировал мочевину (которая биологически важных органических веществ) путем испарения водного раствора типовой неорганической соли, цианаты аммония NH 4 OCN. Эта дата часто считается началом органической химии как научной дисциплины. Но настоящее восприятие органической химии как независимого дисциплины состоялось несколько позже, во второй половине XIX в.

Важным этапом стала разработка теории валентности Купером и Кекуле в 1857 году, а также теории химического строения Бутлеровым в 1861 году. В основу этих теорий были положены четырехвалентность Карбона и его способность к образованию цепей. В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 году Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическое модель атома Карбона, по которой валентности Карбона направлены к вершинам тетраэдра, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 Льюис предложил рассматривать химическая связь с помощью электронных пар.

В 1931 году Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств альтернантних ароматических углеводородов, чем основал новое направление в органической химии - квантовую химию. В 1933 году Ингольд провел изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства типов органических реакций.

Предметом вивчення були переважно субстанції біологічного походження. Но науково-технічний прогрес не стояв на місці, і з часом основною матеріальною базою органічної хімії стала кам'яновугільна смола, що виділяється при отриманні коксу прожарюванням кам'яного вугілля. Саме на основі переробки кам'яновугільної смоли вкінці XIX століття виник основний органічний синтез. У 50-60 роках XX століття відбувся перехід основного органічного синтезу на нову базу - нафту. Таким чином з'явилася нова галузь хімії - нафтохімія. Величезний потенціал, який був закладений у нову сировину викликав бум в органічній хімії і хімії взагалі. Виникнення та інтенсивний розвиток такої області як хімії полімерів зобов'язана перш за все нової сировинної бази.

Попри те, що сучасна органічна хімія як матеріальну базу і далі використовує сировину біологічного походження і кам'яновугільну смолу, обсяг переробки цих видів хімічної сировини порівняно з переробкою нафти малий. Зміна матеріально-сировинної бази органічної хімії була викликана насамперед можливостями нарощування обсягів виробництва.


1.1. Основними віхами в історії органічної хімії були:


2. Основні напрямки досліджень в органічній хімії

Основные направления исследований:

  • Розробка методів синтезу органічних сполук різних класів.
  • Розробка теоретичних та експериментальних методів дослідження будови і властивостей органічних сполук.
  • Вивчення будови, фізичних та хімічних властивостей органічних сполук.
  • Вивчення нових типів і механізмів органічних реакцій.
  • Хімія аліфатичних, аліциклічних, ароматичних, гетероциклічних, азотовмісних, сірковмісних та інших органічних сполук.

3. Класифікація органічних сполук

3.1. Правила та особливості класифікації

В основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури - структурна формула. Атоми елементів позначаються латинськими символами, як вони позначені в періодичній таблиці хімічних елементів (таблиці Менделєєва). Водневий і електронодефіцітний зв'язки позначаються пунктирною лінією, іонний зв'язок позначається зазначенням зарядів частинок, що входять до складу молекули. Оскільки в переважну більшість органічних молекул входить водень, його зазвичай не позначають при зображенні структури. Отже, якщо в структурі у одного з атомів зображена недостатня валентність, значить, біля цього атома розташований один або кілька атомів водню. Атоми можуть утворювати циклічні і ароматичні системи.


3.2. Основні класи органічних сполук

  • Вуглеводні - сполуки, що складаються тільки з атомів вуглецю і водню. Вони в свою чергу діляться на:
    • Насичені - не містять кратних зв'язків в своїй структурі (алкани);
    • Ненасичені - мають у своєму складі хоча б один подвійний (алкени) і / або потрійний зв'язок (алкіни).
    • З відкритим ланцюгом;
    • З замкнутим ланцюгом - містять цикл (циклічні).

4. Строение органических молекул

Органические молекулы в основном образованные ковалентными неполярными связями C - C, или ковалентными полярными типа C - O, C - N, C - Hal. Согласно октетного теорией Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как C, N, O, галогены нужно 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали, для водорода необходимо только 2 электрона. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома. Классическая теория валентных связей не способна объяснить все типы связей, существующих в органических соединениях, поэтому современная теория использует методы молекулярных орбиталей и квантовохимические методы.


5. Строение органического вещества

Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействия с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением. Наиболее ярко эти факторы проявляются в отличии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействуют в виде газа, могут вовсе не реагировать в твердом состоянии, или приводят к другим продуктам. В твердых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука "химия органического твердого тела", основу которой связывают с именем советского физика-кристаллографа А. И. Китайгородского. Примеры полезных органических твердых тел - органические люминофоры, разнообразные полимеры, сенсоры, катализаторы, электропроводниками, магниты и др..


6. Определение структуры органических соединений

За все время существования органической химии как науки важной задачей было точно определить структуру органических соединений. Т.е. точно установить, какие атомы входят в состав соединения, в каком порядке эти атомы связаны между собой и расположены в пространстве.

Существует несколько методов решения этих задач.

Описанных выше методов, как правило, полностью хватает для определения структуры неизвестного вещества.


7. Физические свойства органических соединений

Для всех коммерчески доступных органических соединений исследуют их количественные и качественные свойства. К количественным характеристикам относятся температура плавления, температура кипения и показатель преломления. К качественным характеристикам относятся запах, консистенция, растворимость и цвет.


7.1. Характеристики плавления и кипения

В отличие от неорганических соединений, органические соединения обычно плавятся, многие из них кипят. Ранее температуры плавления и кипения были ключевыми показателями при определении вещества и его чистоты. Температуры плавления и кипения также коррелируют с полярностью молекул, их молекулярной массой. Некоторые органические соединения, особенно симметричные, способны сублимировать, то есть испаряться из твердого состояния, без перехода в жидкое. Органические соединения не очень устойчивыми при температурах выше 300 ? C, хотя существуют некоторые исключения.


7.2. Растворимость

Нейтральные органические соединения в основном являются гидрофобными, т.е. они лучше растворяются в органических растворителях, чем в воде. К исключениям относятся органические соединения, которые способны ионизуватись, а также низкомолекулярные спирты, амины и карбоксильные кислоты, которые способны связываться водородными связями. Органические соединения лучше растворяются в органических растворителях. Растворители могут быть как чистым веществом (например, диэтиловый эфир или этиловый спирт), так и смесью (например, петролейный эфир). Растворимость в различных растворителях зависит от типа растворителя, его полярности и имеющихся функциональных групп.


7.3. Свойства в твердом состоянии

Разнообразные специализированные свойства молекулярных кристаллов и органических полимеров с сопряженными π-системой могут определяться в зависимости от применения этих веществ. Например, определяются такие термомеханические и электромеханические свойства, как пьезоелектричнисть, электропроводность, и электрооптические свойства (например, для нелинейной оптики).


8. Особенности органических реакций

Полный синтез афлатоксина 12.

В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, реакции проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определенной температуры, времени реакции, и часто наличии катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций и выход целевого вещества зачастую не превышает 50%. Поэтому при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчета стехиометрии.

Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий, не обязательно так, как реакция условно изображена на схеме. Как промежуточные продукты ( интермедиатов) могут возникать карбокатіони R +, карбаніони R , радикали R?, карбени CX2, катіон-радикали, аніон-радикали та інші активні або нестабільні частинки, які зазвичай живуть долі секунди. Детальний опис всіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції.

Реакції класифікуються залежно від способів розриву і утворення зв'язків, способів збудження реакції, її молекулярності.


8.1. Основні типи органічних реакцій

Основними типами кислотно-основних органічних реакцій є:

  • реакції нуклеофільного приєднання;
  • реакції електрофільного приєднання;
  • реакції нуклеофільного заміщення: S N 1 та S N 2;
  • реакції електрофільного заміщення;
  • реакції відщеплення (елімінування): E1, E2 та E1cB.

Закономірності вільнорадикальних реакцій за участю органічних молекул є дуже відмінними від кислотно-основних і здебільшого розглядаються в рамках фізичної хімії та хімії високомолекулярних сполук (коли йдеться про радикальну полімеризацію).


См.. также


Литература

  • Глоссарий терминов по химии / / И. Опейда, А. Шило. Ин-т физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецкий национальный университет - Донецк: "Вебер", 2008. - 758 с. ISBN 978-966-335-206-0
  • ВАК Украины. Паспорт специальности. N 17-09/1 от 29.01.98
  • Гупало О. П. Органическая химия: учебник / А. П. Гупало, А. П. Тушницкая. - 2-е изд., Перераб. и доп. - М.:, 2010. - 431с. - ISBN 978-966-346-414-5
  • Органическая химия [Текст]: учебник для студ. высших уч. закл. I-II уровней аккредитации и учеников общеобразовательных школ с классами углубленного изучения химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, Н. М. Елисеева; ред. В. П. Черных. - Харьков: Оригинал, 2004. - 464 с. : Ил. - ISBN 966-615-235-5. - ISBN 966-649-014-5
  • Ластухин Ю. А. Органическая химия / Ю. О Ластухин, С. А. Воронов. - М.: Центр Европы, 2001. - 868 с. - ISBN 966-7022-19-6
  • Штеменко Н. И. Органическая химия и основы статической биохимии / Штеменко Н. И., Соломко С. П., Авраменко В.И. - Днепропетровск. Издательство ДНУ, 2003. - 644 с. - ISBN 966-551-117-3.
  • Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. - 1250 p. - ISBN 978-0-19-927029-3.
Nuvola apps edu science.svg
В Википедии есть портал
п ? в ? р Разделы химии
Общая химия Science-symbol-2.svg
Неорганическая химия
Органическая химия
Физическая химия
Аналитическая химия

Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам