Надо Знать

добавить знаний



Органические соединения



План:


Введение

Органические соединения - класс соединений, в состав которых входит Карбон (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). Кроме углерода, они почти всегда содержат Водород, часто - Кислород, Азот и галогены, реже Фосфор, Сера и другие элементы. В органических соединениях Углерод всегда проявляет валентность IV.


1. Общая характеристика

Наука, занимающаяся изучением органических соединений называется органическая химия. Большое количество этих соединений, такие как протеины, жиры и углеводороды, также играют чрезвычайно важную роль в биохимии.

Четкой границы между органическими и неорганическими соединениями не существует. Муравьиная кислота (первая жирная кислота) является органической, несмотря на то что ее ангидрид, монооксид углерода, является неорганическим.

Термин "органический" обусловлен историческими причинами и происходит с XIX века, когда ошибочно считалось, что органические соединения могут образовываться только в живых организмах. Сейчас большинство органических соединений производится искусственным путем.


2. Описание состава, химических и физических свойств

К органическим соединениям относятся не только природные вещества, получаемые при развитии растений, или в результате жизнедеятельности животных, но и много искусственно полученных в лаборатории веществ.

В состав органических молекул органических веществ наряду с углеродом входят некоторые химические элементы. Это прежде водород, кислород, азот, сера, галогены и фосфор. Другие элементы редко встречаются в органических соединениях, органические вещества, содержащие благородные газы, неизвестны.

Несмотря на значительное количество элементов, входящих в состав неорганических соединений, количество органических соединений намного превосходит количество неорганических. Сегодня известно свыше семи миллионов органических веществ.

Одной из важных особенностей органических соединений, которая накладывает отпечаток на всю химическое поведение, является характер связей между атомами в их молекулах. В подавляющем большинстве случаев эти связи имеют ярко выраженный ковалентный характер. Поэтому органические соединения, как правило, не диссоциируют на ионы и сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом. Тогда как реакции между электролитами в растворах протекают почти мгновенно, время, необходимое для завершения той или иной реакции между органическими веществами, обычно измеряется часами, а иногда и днями. Вот почему в органической химии большое значение имеет применение различных катализаторов.

Другая характерная черта органических соединений заключается в их склонности подвергаться при нагревании без доступа воздуха глубоким изменениям, в результате которых образуются новые вещества, которые имеют совершенно другие свойства. Если же вести нагрев при доступе воздуха или в присутствии окислителей, то органические вещества сгорают, причем углерод и водород входящих в их состав полностью превращаются в двуокись углерода и воду, а азот обычно выделяется в свободном состоянии. На этом основан элементный анализ органических веществ: содержание углерода и водорода в сгоревшем веществе определяют по количеству двуокиси углерода и воды, которые образовались, азот, который выделился, измеряют непосредственно, а содержание кислорода устанавливают по разности между весом сгоревшей вещества и весом остальных элементов содержались в нем. Данные анализа и определения молекулярного веса позволяют вывести молекулярную формулу органического вещества. Однако в отличие от неорганических соединений молекулярная формула органического вещества еще не дает представления ни о его характере, ни о его свойствах. Дело в том, что известно очень много органических соединений, которые имеют одинаковый состав и одинаковую молекулярной вес, но совершенно различные физические и даже химические свойства.

Это явление, широко распространенное среди органических соединений, получившее название изомерии, а вещества, отвечающие одной и той же молекулярной формуле, но отличаются по своим свойствам, называются изомерами.

Объяснение различных случаев изомерии дает теория строения органических соединений, созданная в шестидесятых годах позапрошлого столетия Бутлеровым, согласно которой свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, как считали раньше, но и внутренним строением молекул, определенным порядком соединенных между собой атомов , образующих молекулу. Этот внутренний строй Бутлеров назвал "химическим строением".

Особенно важной была идея Бутлерова о том, что атомы, соединяясь химически в определенной последовательности согласно их валентности, взаимно влияют друг на друга таким образом, частично изменяется их собственная природа, их "химический смысл". Учение Бутлерова о химическом строении молекул составляют теоретическую основу органической химии.


3. Классификация

Современная классификация органических соединений основывается на следующих положениях:

  • Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.
  • Сочетание атомов происходит согласно их валентности. Валентности всех атомов в молекуле взаимно насыщены. Свободных валентностей у атомов в молекулах не остается.
  • Свойства веществ зависят от их "химического строения", т.е. от порядка соединения атомов в молекулах и характера их взаимного влияния. Наиболее сильно влияют атомы, непосредственно связанные друг с другом. Поэтому молекулы, имеющие одинаковые группировки атомов, обладающих подобными свойствами.
  • Углерод - четырехвалентный. Каждый атом углерода имеет четыре единицы валентности, за счет которых он может присоединять к себе другие атомы или атомные группы.
  • Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя "цепи" атомов, или "углеродный скелет" молекулы.

Согласно строения углеродной цепи все органические соединения подразделяются на три большие группы.

  1. Соединения с открытой цепью атомов углерода, называемые также ациклическими соединениями или жирного ряда, поскольку к ним относятся жиры и близкие к жирам вещества. В зависимости от характера связей атомов углерода в "цепях" эти соединения делят на насыщенные, содержащие в молекулах только простые связи, и ненасыщенные, в молекулах которых двойные или тройные связи между атомами углерода.
  1. Соединения с замкнутой цепью атомов углерода, или карбоциклических соединения. Они образуют две подгруппы:
    1. соединения ароматического ряда, кольца, характеризующиеся наличием в составе их молекулы шести атомов углерода с особым чередованием простых и двойных связей; такое кольцо находится в молекуле бензола и называется бензольном кольце;
    2. алициклические соединения - карбоциклических соединения, которые различают по количеству атомов углерода в цикле и по характеру связей между этими атомами.
  1. Гетероциклические соединения. Гетероциклическими называют соединения, кольца которых кроме атомов углерода содержат атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.).

При классификации органических соединений за основные вещества извлекаются вещества, относящиеся к классу углеводородов, то есть соединения, состоящие только из углерода и водорода. Все остальные соединений рассматривается как производные углеводородов путем замены в их молекулах части или всех атомов водорода другими атомами или атомными группами.

Группы атомов, которые обусловливают общие химические свойства веществ, принадлежащих к одному и тому же классу, называются функциональными группами.

Если в молекуле вещества есть несколько различных функциональных групп, то такое вещество называется соединением со смешанными функциями.

Насыщенными называются углеводороды, в молекулах которых только простые (одинарные) связи. Простым представителем предельных углеводородов является метан СН 4.

Ненасыщенными называются углеводороды, в молекулах которых двойные или тройные связи между атомами углерода.


4. Классификация по химическому строению

По химическому строению делятся на ациклические и циклические.

Ациклические - это углеводороды с открытой цепью атомов (алифатические, или соединения жирного ряда). В свою очередь они делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные - это углеводороды с общей формулой СпН2n +2 ​​(парафины, или алканы). Атомы углерода в этих соединениях связаны между собой и с атомами водорода простыми (одинарными) связями: С-С и С-Н. Ненасыщенные - это углеводороды с общей формулой СпН2n (олефины) СпН2n-2 (ацетиленовые или диеновые), СпН 2n-4, СпН 2n-6 и т. д. олефинов углеводороды содержат двойной (олефиновых) связь С = С, ацетиленовые - тройной связи С ≡ С, диеновые - два двойных связи.

Циклические - это соединения с замкнутым (кольцевым, или циклическим) цепью атомов. Они делятся на изоциклические и гетероциклические. Изоциклические - это углеводороды с замкнутым цепью атомов углерода. К ним относятся:

  • алициклические или полиметилен (циклопарафины и их производные);
  • ароматические соединения ( бензол, нафталин и их производные). В циклическую систему гетероциклических соединений, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов (например, кислорода, азота, серы).

Углеводороды С n Н 2n +2, С n Н 2n, С n Н 2n-2 и т. д. образуют гомологические ряды, в которых каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН 2 (гомологичная разница). При замещении в гомологических рядах углеводородов одного или нескольких атомов водорода функциональными группами: Х (любой галоген), ОН, NH 2, NO 2, СООН и т. д. соответственно образуются гомологические ряды галогенпроизводных RX, спиртов RОН, аминов RNH 2, нитросоединений RNO 2, кислот RСООН и т. д., где R-радикал (С n Н 2n +2, С n Н 2n, С n Н 2n-2 и т. д.).

До важнейших классов производных углеводородов относятся галогенопроизводные, спирты, эфиры, альдегиды и кетоны, органические кислоты, сернистые соединения (Тиоспирты, тиоэфиры, сульфокислоты), амины и их аналоги - фосфины, Арсинои, стибины, бисмутины, металлоорганические соединения.


5. Номенклатурные системы названий органических веществ

Вещества органични.JPG

Для наименования отдельных органических соединений пользуются различными номенклатурными системами. Широко применяются льежские правила и номенклатура IUPAC. Распространены тривиальная, рациональная и женевская системы номенклатуры.

По самым старым, тривиальной номенклатуре названия органических соединений носят случайный характер, например: болотный газ, муравьиный спирт, янтарная кислота и т. д. Такие названия не дают представления о строении соединений, и поэтому тривиальная система не удовлетворяет требованиям теории и практики органической химии. Рациональная и женевская номенклатуры основанные на принципах научной систематики органических соединений: название вещества дается в соответствии с его химического строения.

По рациональной номенклатуре в основу наименований органических веществ положены названия простейших (первых) соединений того или иного гомологического ряда. Более сложные соединения рассматриваются как производные простейших, в которых атомы водорода замещены радикалами.

Согласно женевской номенклатуре основой наименования является название нормального углеводорода, содержит то же число атомов углерода, что и длинный (или сложный) непрерывную цепь углеродных атомов в данной составе. Начало нумерации главной цепи определяется прежде углеводородными радикалами, названия которых ставят перед корнем слова. В случае одинакового положения двух радикалов предпочтение отдается радикала с меньшим числом атомов углерода. Кратные связи, обозначаемые окончанием-ен или суффиксом-ен-(двойная связь) или-ин (др.) (тройную связь) вместо-ан в насыщенного углеводорода, занимают второе место при определении порядка нумерации, причем предпочтение предоставляется тройном связи. Следующие места принадлежат функциональным кислородным или серным группам и азотным группам, обозначения которых соответственно относятся в конце слова и перед названием углеводородных радикалов. Последнее по значению место при определении начала нумерации относится нефункциональным заместителям (галогенам, нитрозо-, нитро-, азидогрупам), обозначения которых ставят в самом начале названия органического соединения. Порядок расположения имен нефункциональных заместителей обратный их старшинства при определении нумерации. Цифрами обозначают положение боковых цепей, групп или кратных связей в головном углеводородном цепи; греческими (иногда латинскими) числительными - число одинаковых запчастей групп или кратных связей. Примеры: При наименовании соединений с замкнутым цепью атомов общие принципы Женевской номенклатуры остаются неизменными, но есть ряд особенностей.


См.. также

6. Важнейшие классы органических соединений


Литература

  • Глоссарий терминов по химии / / Й.Опейда, О.Швайка. Ин-т физико-органической химии и углехимии им .. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецкий национальный университет - М.: "Вебер", 2008. - 758 с. ISBN 978-966-335-206-0

код для вставки
Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам