Надо Знать

добавить знаний



Этанол



План:


Введение

Этанол (другие названия: этиловый спирт, винный спирт, алкоголь; формула: С 2 Н 5 ОН) - это сильная психоактивное вещество и один из старейших наркотиков, протоплазматический яд; главное действующее составляющая алкогольных напитков, которые обычно изготавливаются сбраживанием способных к ферментации углеводов. Пиво употребляли еще в древнем Вавилоне, а изготовление вина известно с пятого тысячелетия до н. е. [1] Возможно получение свободного этанола дистилляцией впервые было задокументировано арабскими алхимиками примерно в 10-м веке [ ].

В зависимости от содержания воды, способа получения и цели использования существует много различных етаноловмисних продуктов. Наибольшее широкого потребления получила смесь 95,6 мас. % Этанола и 4,4 мас. % Воды, такое содержание этилового спирта максимально возможный при обычной фракционной перегонки, потому что это соотношение образует азеотропную смесь с температурой кипения 78,15 C.

Кроме пищевых продуктов этиловый спирт в большом количестве потребляется как топливо, растворитель и как сырье в различных промышленных процессах. Для промышленных нужд этиловый спирт часто производят с нефтяной и газовой сырья каталитической гидратацией этилена.


1. Физические свойства и строение

Этиловый спирт - бесцветная жидкость со слабым "алкогольным" запахом. Плотность его 0,789 г / см 3. Температура кипения 78,3 С. С водой смешивается в любых пропорциях. Этиловый спирт является хорошим растворителем для многих органических, а также неорганических веществ.

Молекулярная формула этилового спирта C 2 H 6 O, или C 2 H 5-OH. Структурная формула:

Ethanol-structure.svg



2. Промышленные способы добывания

В промышленных масштабах этиловый спирт добывают тремя способами: спиртовым брожением сахаристых веществ, гидролизом целлюлозы и синтетическим способом.

2.1. Брожения сахаристых веществ

Способ брожения сахаристых веществ является старейшим. Исходным веществом для этого способа служат природные продукты, богатые крахмал : картофель, зерна пшеницы, ржи, кукурузы и т.д., а также целлюлоза.

Для превращения крахмала в сахаристые вещества его сначала подвергают гидролизу. С этой целью растертую картофель или муку заваривают горячей водой, чтобы ускорить набухание крахмала, а затем добавляют солод, т.е. растертые с водой проросшие зерна ячменя. В солоде содержится особый фермент (органическое вещество, которое играет роль катализатора), под воздействием которого происходит оцукровування (гидролиз) крахмала, т.е. превращение его в глюкозу. Этот процесс суммарно изображают следующим уравнением:

  • nC 6 Н 10 О 5 + nН 2 O = nC 6 Н 12 O 6

После окончания процесса гидролиза к смеси добавляют дрожжи, под влиянием которых глюкоза подвергается брожению, то есть превращается в спирт и диоксид углерода :

  • C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5-OH + 2CO 2

По окончании брожения жидкость подвергают перегонке и получают спирт-сырец, содержащий около 90% этилового спирта и различные побочные продукты - пропиловый спирт C 3 H 7-OH, изобутиловый C 4 H 9-OH и изоамиловый C 5 H 11-OH (так называемые сивушные масла), которые предоставляют сырца неприятного запаха и делают его ядовитым.

Спирт-сырец ректификують (очищают) разгонки на специальных ректификационных колонках и получают спирт ректификат (очищенный), который содержит 96% этилового спирта и 4% воды. При таком соотношении спирт и вода образуют нераздельно кипящую смесь (азеотроп). Поэтому методом перегонки можно получить 100%-ного спирта. Безводный, или так называемый абсолютный, спирт получают лишь для специальных целей обработкой спирта безводным сульфатом меди CuSO 4, который поглощает остатки воды и превращается в медный купорос CuSO 4 5H 2 O, который затем отделяют. В настоящее время используют более современные методы. Самый простой - это осушка над активированными молекулярными ситами (3 или 4 Анстрем). Лучший - сначала обработка металлическим натрием (преимущественно с ним реагирует вода с образованием NaOH и водорода), затем ректификация. Окончательно сохраняют над молекулярными ситами.


2.2. Гидролиз целлюлозы

Картофель и зерно, на переработке которых базируется производство этилового спирта по предыдущим способом, - довольно ценные пищевые продукты. Поэтому их пытаются заменить непищевой сырьем. В связи с этим теперь уже нашел широкое применение способ получения спирта из целлюлозы, которая по своему химическому составу близка к крахмала.

Этот способ основан на способности целлюлозы (клетчатки) подвергаться гидролизу под действием кислот с образованием глюкозы, которую затем сбраживают на спирт при помощи дрожжей. С этой целью отходы дерева (опилки, стружку), нагревают в автоклавах с 0,3-0,5%-ной серной кислотой под давлением 7-10 атм. Целлюлоза при этом, подобно крахмалу, гидролизует:

  • (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6

По окончании процесса кислоту нейтрализуют мелом :

  • H 2 SO 4 + CaCO 3 = CaSO 4 ↓ + CO 2

Малорастворимый сульфат кальция отфильтровывают, а раствор подвергают брожению, добавив дрожжи. Затем раствор направляют на ректификационные колонки для отгонки спирта.

Полученный таким способом этиловый спирт называют гидролизным. Его применяют только для технических целей, поскольку в нем содержится целый ряд вредных примесей, в частности метиловый спирт, ацетон и т.п..

С одной тонны древесины можно получить до 200 дм 3 спирта. Это означает, что 1 т древесины может заменить 1 т картофеля или 300 кг зерна.


2.3. Добыча синтетического спирта

Этот способ основан на способности этилена, при определенных условиях, в реакции гидратации, т.е. присоединение воды с образованием этилового спирта. Процесс проводят в специальном контактном аппарате под давлением более 50 атм и температуре 280-300 С в присутствии фосфорной кислоты в качестве катализатора.

EtylovyjSpyrtOtramannja.jpg

3. Лабораторные методы получения этанола

Существует также еще достаточно много лабораторных методов получения этанола.

3.1. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов

Этанол образуется при гидролизе галогенозамищеного этана. Поскольку реакция может проходить в обоих направлениях, ее проводят в присутствии щелочей или карбонатов для смещения равновесия вправо.

3.2. Гидратация этилена

Реакция проводится аналогично промышленном метода получения синтетического этанола.

3.3. Восстановление карбонильных соединений

Восстановление карбонильной группы в гидроксильной является довольно распространенным лабораторным методом получения спиртов в общем, в том числе и этанола. Восстановителями могут быть различные вещества. Например, при каталитическом восстановлении используют никель Ренея, платину, палладий. Также для восстановления карбонильных соединений используют комплексные гидриды металлов (например, алюмогидрид лития, борогидрид натрия).


4. Химические свойства

Этанол является одноатомный первичным спиртом. Оба атома Углерода в молекуле этанола, в том числе атом, который связан с гидроксильной группой, находятся в sp 3-гибридизации.

Гидроксильная группа предоставляет этанола слабые щелочные свойства, хотя он почти нейтрален, как вода. pH 100% этанола 7,33, по сравнению с 7 для воды. Однако этанол реагирует с щелочными металлами, такими как натрий, проявляя свои кислотные свойства:

2CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2CH 3 CH 2 ONa + H 2,

Он также реагирует с сильными щелочами

CH 3 CH 2 OH + NaОH → CH 3 CH 2 ONa + H 2 O.

В воде эта реакция не происходит, поскольку вода кислая, поэтому гидроксид образуется быстрее, чем етоксид.


Источники

  • Деркач Ф. А. Химия Л. 1968
  • "20 открытых уроков по химии": Открытый урок: [Подборка статей] / / Все для учителя. - 2000. - 17-18. - С.3-30.
  • Голобош Г. Интересные сведения о некоторых органические вещества: Материалы к уроку / / Химия. Биология. - 2004. - № 55. - С.6-8.

6. Сноски



код для вставки
Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам