Этилен

Этилен или этен ( IUPAC) - С 2 Н 4, самый простой и важный представитель ряда непредельных углеводородов с другом двойной связью.


1. Физические свойства

Этилен - бесцветный газ со слабым приятным запахом. Он немного легче воздуха. В воде мало растворим, а в спирте и других органических растворителях растворяется хорошо.

2. Строение

Молекулярная формула С 2 Н 4. Структурная и электронная формулы:

  • Структурная формула этилена

  • Электронная формула этилена


3. Химические свойства

В отличие от метана этилен химически довольно активен. Для него характерны реакции присоединения по месту двойной связи, реакции полимеризации и реакции окисления. При этом один из двойных связей разрывается и на его месте остается простой одинарный связь, а за счет уволенных валентностей происходит присоединение других атомов или атомных групп. Рассмотрим это на примерах некоторых реакций. При пропускании этилена в бромную воду (водный раствор брома) последняя обесцвечивается результате взаимодействия этилена с бромом с образованием дибромэтан (бромистого этилена) C 2 H 4 Br 2:

образования дибромэтан

Как видно из схемы этой реакции, здесь происходит не замещение атомов водорода атомами галогена, как в насыщенных углеводородов, а присоединение атомов брома по месту двойной связи. Этилен легко обесцвечивает также фиолетовый цвет водного раствора манганатом калия KMnO 4 даже при обычной температуре. Сам же этилен при этом окисляется в этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2. Этот процесс можно изобразить следующим уравнением:

  • 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O ↑

EtylenPlusPermanganatKaliju.jpg

Реакции взаимодействия этилена с бромом и манганатом калия служат для открытия ненасыщенных углеводородов. Метан и другие насыщенные углеводороды, как уже отмечалось, с манганатом калия не взаимодействуют.

Этилен вступает в реакцию с водородом. Так, когда смесь этилена с водородом нагреть в присутствии катализатора (порошка никеля, платины или палладия), то они сочетаются с образованием этана :

EtylenPlusVoden.jpg

Реакции, при которых происходит присоединение водорода к веществу, называются реакциями гидрирования или гидрогенизации. Реакции гидрогенизации имеют большое практическое значение. их довольно часто используется в промышленности. В отличие от метана этилен горит на воздухе свитящим пламенем, поскольку содержит больше углерода, чем метан. Поэтому не весь углерод сгорает сразу и частицы его сильно раскаляются и светятся. Затем эти частицы углерода сгорают в наружной части пламени:

  • C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

С воздухом этилен, как метан, образует взрывчатые смеси.


4. Получение

В природе этилен не встречается, за исключением незначительных примесей в природном газе. В лабораторных условиях этилен обычно получают при действии концентрированной серной кислоты на этиловый спирт при нагревании. Этот процесс можно изобразить следующим суммарным уравнением:

Получение этилена

Во время реакции от молекулы спирта вычитаются элементы воды, а уволено две валентности насыщают друг друга с образованием двойной связи между атомами углерода. Для промышленных целей этилен получают в больших количествах из газов крекинга нефти.


5. Применение

В современной промышленности этилен применяется достаточно широко для синтеза этилового спирта и производства важных полимерных материалов (полиэтилен и др.)., А также для синтеза других органических веществ. Очень интересна свойство этилена ускорять созревание многих огородных и садовых плодов (помидоров, дынь, груш, лимонов и т.п.). Используя это, плоды можно транспортировать еще зелеными, а затем доводить их до спелого состояния уже на месте потребления, вводя в воздух складских помещений небольшие количества этилена.

Из этилена производят хлористый винил и поливинилхлорид, бутадиен и синтетические каучуки, оксид этилена и полимеры на его основе, этиленгликоль и т.д.. [2]


Примечания

  1. Этилен на базе данных "GESTIS" - biade.itrust.de/biaen/lpext.dll/Infobase/uberschrift24703? f = templates & fn = main-h.htm & 2.0
  2. В.П. Повар Биоресурсы - потенциальная сырье для промышленного органического синтеза - www.nbuv.gov.ua/Portal/chem_biol/kin/07kvppos.pdf / катализа и нефтехимией Сборник научных трудов. - www.nbuv.gov.ua/Portal/chem_biol/kin/ - 2007, № 15.

Источники

  • Ф. А. Деркач "Химия" Л. 1968
п ? в ? р Алкены
Этилен2 Н 4) ? Пропилен3 Н 6) ? Бутен4 Н 8) ? Пентен (С 5 Н 10) ? Гексена (С 6 Н 12) ? Гептен (С 7 Н 14) ? Октен8 Н 16) ? Нонен (С 9 Н 18)
п ? в ? р Фитогормоны
Брасиностероиды ? Флориген ? Жасмонаты ? Каррикины ? Пептидные гормоны растений ? Полиамины ? Салициловая кислота ? Стриголактоны
п ? в ? р Углеводороды
Насыщенные
Алканы
Ненасыщенные с двойной связью
Алкены
Этен ? Пропилен ? Бутен ? Пентен ? гексена ? Гептен ? Октен ? Нонен ? Децена
Диены
Пропадиена ? Бутадиен ? Пентадиен ? Гексадиен
Ненасыщенные с тройной связью
Алкины
Етин ? Пропин ? Бутин ? Пентин ? Гексин ? Гептин ? Октин ? Нонино ? Децин
Циклические
Циклоалканы
Арены
Толуол ? Бензол ? Мезитилен ? Дюрен ? Етилбезнол ? пропилбензола
Полициклические
Нафталин ? Азулен ? Сапоталин ? аценафтена ? Аценафтален ? Антрацел ? Фенантрен ? Флюорен ? бензантрацен ? Пирен ? Хризен
Анулены
Циклобутадиен ? Циклооктатетраен ? Циклотетрадекагептен ? Циклооктадеканонен
Анулины
Арин