Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды - органические соединения, которые относятся к классу карбоциклических соединений. В составе молекулы ароматических углеводородов является одна или несколько групп из 6 атомов углерода (углерода), соединенных в кольцо (бензенове ядро) простыми и двойными связями (формула Кекуле). По современным представлениям, атомы углерода в бензеновому ядре соединены электронами двух типов: одни электроны находятся в плоскости молекулы, другие расположены перпендикулярно к ней.

1. Представители

Структура бензола и нафталену

Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, сложными - нафтален, антрацен, которые имеют несколько бензенових ядер.

В большом количестве они содержатся в каменноугольной смоле, которую получают при коксовании угля.

2. Происхождение названия

Название "ароматические" возникла в связи с тем, что первые соединения этого класса добывали из природных душистых веществ.

3. Характеристики

Ароматические углеводороды отличаются особой способностью реакций замещения и устойчивостью бензенового ядра. При замене водорода в ароматических углеводородов на галоген образуются галогенопроизводные, при реакциях с концентрированной азотной или серной кислотами - нитросоединения или сульфосоединений.

Ароматические углеводороды почти не способны к реакциям присоединения.

4. Синтез

Ароматические углеводороды синтезируют за реакциями Фиттига и Фриделя - Крафтса. В промышленности ароматические углеводороды сначала добывали каменноугольной смолы, теперь их добывают гол. чин. ароматизацией погон нефти.

5. Применение

Ароматические углеводороды широко применяют в производстве красителей, пластических масс, химико-фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, синтетических волокон, моторного топлива и т.д..

Литература

• Украинская советская энциклопедия. В 12-ти томах / Под ред. М. Бажана. - 2-е изд. - К. : Гл. редакция УСЭ, 1974-1985.
• Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. Изд. 6, т. 2. М., 1958. (Рус.)