Ацетон

Свойства
Общие
Химическое название 2-Пропанон
Aceton.svg
Химическая формула C 3 H 6 O
Молярная масса 58,08
Синонимы Ацетон, диметилкетон, метилкетон
Физические свойства
Температура плавления -94,7 ? C
Температура кипения 56,2 ? C
Плотность d 20 4 0,7908 г / см 3
Критическая температура 235,0 ? C
4,6 МПа
Диэлектрическая постоянная 20,70 (25 ? C)
Показатель преломления n 20 D 1,35868
Вогненебезпека
Температура вспышки -18 ? C
Температура самовоспламенения 465 ? C
Взрывоопасная концентрация 2,2% - 13%

Ацетон (от лат. acetum - Уксус) - первый представитель гомологического ряда алифатических кетонов.

Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом.

Неограниченно смешивается с водой и полярными органическими растворителями, также в ограниченных пропорциях смешивается с неполярными растворителями.

Впервые получен пиролизом ацетата кальция.

С середины XX века практически весь промышленный объем ацетона производится дегидрогенизации изопропилового спирта и окислением кумола (изопропилбензола).

Схема получения ацетона через изопропилбензол ( кумола)

Ацетон является ценным промышленным растворителем и таким образом потребляется подавляющее большинство ацетона. Значительная часть ацетона идет на производство метакрилатов.

Ацетон является одним из продуктов метаболизма в живых организмах, в частности, человека.


Химические свойства

Ацетон - реакцийноздатинй кетон. Он реагирует с бисульфитом натрия CH 3 C (O) CH 3 + NaHSO 3 → (CH 3) 2 C (OH)-SO 3 Na

  • Вступает в альдольной самоконденсацию в присутствии оснований,
Альдольной конденсации ацетона с образованием диацетонового спирта
  • Восстанавливается цинком в пинакону.

2CH 3 C (O) CH 3 + Zn → (CH 3) 2 C (OH) C (OH) (CH 3) 2

CH 3 C (O) CH 3 → (CH 3) 2 C (OH) H 2 CH 3

  • При пиролиза (700 ? C) образует Кетен.

CH 3 C (O) CH 3 → CH 2 = C = O

  • Обратимо присоединяет циановодень (синильную кислоту), образуя ацетонциангидрин.

CH 3 C (O) CH 3 + HCN → (CH 3) 2 C (OH) CN

  • Галогенуеться в присутствии как кислот образуя монозамещенных производные.
Йодирования ацетона в кислой среде

В щелочной среде реакция идет дальше, - действием хлора на ацетон можно получить хлороформ (CHCl 3).

Йодирования ацетона в щелочной среде с последующей йодоформной реакцией
Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png