Водородная связь

Пример межмолекулярного водородной связи в димерних комплексе, полученном самосборки
Внутримолекулярной водородной связи в ацетилацетони помогает стабилизировать енольной таутомер

Водородная связь - разновидность химической связи, что реализуется донорно-акцепторной механизмом между двумя ковалентно связанными атомами с большим значением электроотрицательности ( О, N, F) посредством атома водорода Н.

Водородная связь является примером трицентрового чотириелектронного связи.

Прослеживается определенная аналогия между водородным и ковалентной связью. В частности, водородная связь является направленным и насичуваним, что указывает на его резонансную природу (в противовес электростатической природе ионного связи). Висуваетсья предположение, что Ион H + благодаря своим уникальным свойствам (он фактически является единственной частицей - протоном) выступает аналогом электронной пары в классическом ковалентной связи, только с противоположным знаком.

По величине энергии он на порядок слабее ковалентная связь.

Различают межмолекулярных и внутримолекулярных водородная связь.

Водородная связь является важным для органической химии. Благодаря водородном связи вода (главный растворитель в неорганической химии и биохимии) имеет высокую температуру плавления и кипения. Водородная связь соединяет двойную спираль ДНК (носителя генетической информации), а также отвечает за формирование вторичной и третичной структуры белков.

С установлением наличия водородной связи в структуре вещества связаны определенные трудности, поскольку атом водорода трудно локализовать с помощью стандартного рентгеноструктурного анализа из-за его чрезвычайно малую относительную массу. Существует несколько критериев установления водородной связи:

1) структурный (по сокращенным расстояниями между электроотрицательными атомами и характерными валентными углами);

2) спектроскопический (по низкочастотным смещением и уширение полос поглощения в ИК спектрах, соответствующие связям EH, за уширение пиков в 1 H ЯМР спектрах).

В последние годы помимо классического водородной связи выделяют слабый водородная связь, сильный водородная связь и симметричный водородную связь.


Литература

  • Толковый терминологический словарь по органической и физико-органической химии / Составители И. Опейда, А. Шило. Киев: Наукова думка, 1997. 532 с.