Надо Знать

добавить знаний



Гетероциклические соединения



План:


Введение

Органическое соединение циклического строения, где в одной или нескольких звеньях цикла углерод заменен на другие атомы. Гетероциклы разделяют по размеру цикла, гетероатомом, а также по количеству гетероатомов. Своеобразных гетероциклическими соединениями являются ароматические. В ароматических гетероциклов гетероатом отдает один валентный электрон (в шестичленных циклах), или неразделенной электронную пару (в пятичленных). Ниже приведено несколько примеров различных типов гетероциклических соединений.

Насыщенные Ненасыщенные
Гетероатом Азот Кислород Сера Азот Кислород Сера
3-х членные циклы
Название Азиридин Оксиран Тииран Азирин Оксирен Тиирен
Структура Структура Азиридину Структура Оксирану Структура Тиирану Структура Азирину Структура Оксирену Структура Тиирену
4-х членные циклы
Название Азетидин Окситан Тиетан АЗЕТ Оксет Тиет
Структура Структура Азетидину Структура Окситану Структура Тиетану Структура АЗЕТ Структура иона Оксетиму Структура иона Тиетиму
5-ти членные циклы
Название Пиролидин Тетрагидрофуран Тетрагидротиофена Пиррол Фуран Тиофен
Структура Структура пирролидин Структура тетрагидрофуран Структура тетрагидротиофена Структура пиррол Структура фуран Структура тиофен
6-ти членные циклы
Название Пипиридин Тетрагидропиран Тиан Пиридин Пирилиум Тиопиран
Структура Структура Пипиридину Структура Тетрагидропирану Структура Тетрагидротиопирану Структура пиридина Структура иона Пирилиуму Структура иона Тиопирилиуму
7-ми членные циклы
Название Азепан Оксепан Тиепан Азепин Оксопин Тиепин
Структура Структура Азепану Структура Оксепану Структура Тиепану Структура азепин Структура Оксепину Структура Тиепину
Полициклические
Название Хинолин Изохинолин Пурин Индол Изоиндола Акридин
Структура Quinoline structure.svg Isochinolin.svg 9H-Purine.svg Indol2.svg Isoindol.svg Acridin.svg
3 Несколько гетероатомами (5-членные)
Название Имидазол Пиразол Оксазол Изоксазол Тиазол Изотиазол
Структура Imidazole structure.svg Pyrazole structure.svg Структура Тиетану Isoxazole structure.svg Thiazole structure.svg Isothiazole structure.svg
3 Несколько гетероатомами (6-членные)
Название Пиперазин Пиримидин Пиридазин Морфолина 1,4-диоксан
Структура Piperazine structure.svg Pyrimidin.svg Pyridazin.svg Morpholine-flat-2D-skeletal.png 1-4-Dioxane.svg

1. Реакции

Гетероциклические соединения проявляют различную реакционную способность Ароматические Г. способны вступать в реакции типичны для обычных ароматических углеводов. При этом их реакционная способность сильно варьирует по типу гетероцикла. Скажем пиридин вступает в реакции электрофильного замещения гораздо труднее, чем бензол. Атом азота (азота) оттягивает электронную плотность из кольца примерно так же, как и нитрогруппа. Пятичленные гетероциклы имеют обычно довольно высокую реакционную способность.

Электрофильное замещения в гетероциклов. Синяя стрелка - основная позиция, красная - следующая по активности

Насыщенные гетероциклы реагируют преимущественно по гетероатому. Скажем морфолино вступает в типичные реакции вторичных аминов. А тетрагидротиофена может быть окисленным в сульфолан.


2. Номенклатура

Нумерация атомов начинается с точки сопряжения циклов и ведется против часовой стрелки. Атомы углерода без водородов пропускают, а гетероатомы нумеруются всегда. В большинстве случаев молекулу рисуют, чтобы гетероатом имел минимальный номер. Скажем

Нумерация атомов в хинолина
Нумерация атомов в гетрероциклах с несколькими гетероатомами

Pteridine.png


3. Применение

3.1. Лекарственные средства

Многие Лекарственных средств - замещенные гетероциклические соединения. Среди них: диазепам, Оксикодон и др.. Такое использование связано с тем, что многие алкалоидов является азотсодержащих гетероциклов.

3.2. Органические растворители

  • Пиридин
  • NMP
  • ТГФ (THF)

3.3. Реагенты органического синтеза

  • DBU
  • HBTU, HOBt, DMAP
  • Пропансультон

4. Смотри также


код для вставки
Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам