Надо Знать

добавить знаний



Гликозиды



План:


Введение

Гликозиды (от греч. Γλυκύς-сладкий и είδο - вид) - природные органические вещества, соединения сложного строения, очень распространены в растительном мире, с точки зрения химии - продукты конденсации циклических форм углеводов ( моно- или олигосахаридов) и компонента неуглеводной природы (агликона), которым могут быть стероиды, фенолы или алкалоиды. Имея таким образом половину молекулы сахара, они близки к углеводам, и это позволяет объединить их в одну группу [1].

Гликозидная часть молекулы, которая является циклической форме сахаров, связана через атом кислорода, серы или азота с радикалом органического соединения, не представляет собой сахара. Этот радикал называют агликоном, или Генин. Агликоны гликозидов по химическому строению бывают алифатическими, ароматическими и гетероциклическими соединениями. [2] При гидролизе гликозиды расщепляются на углеводородное часть (Гликон) и неуглеводородных (агликон) [3].
Другая половина молекулы (агликон) определяет специфические особенности гликозида, в частности его лечебные свойства [1]. Считают, что лучшим проникновением лечебного агликона в клетки гликозиды обязаны сахарной части молекулы [1]. Так, агликон в чистом виде, без сахара, может и не проникнуть в кровь и не обнаружить необходимой лечебного действия. Таким образом, сахар будто несет на себе горькую, едкую или чем-то неприемлемую часть.


1. Образование

Гликозиды в растениях возникают для обезвреживания внутри растительного организма очень активного агликона, который мог образоваться в процессе метаболизма или попасть извне.

Растения, как известно, в процессе фотосинтеза образуют сахар, поэтому в Сахаре у них никогда дефицита нет. Какие-то слишком активны, ненужные в это время растению соединения связываются с сахаром и становятся поэтому для растения безвредными, приобретают способность передвигаться по растению подобно сахаров [1]. Эволюция использовала наличие гликозидов и как защита против поедания растительной массы животными, бактериями или грибами, потому что в них гликозиды расщепляются, сахар усваивается, а агликон действует чаще как яд.

В растениях, содержащих гликозиды, одновременно являются ферменты, которые расщепляют на сахар и агликон. Поэтому такие растения надо сушить как можно быстрее и при температурах, не превышающих 60 ? С, после чего хранить в сухих, хорошо проветриваемых помещениях.


2. Классификация

Различают О-гликозиды, S-гликозиды (тиогликозиды) и N-гликозиды. Распространенные в природе О-гликозиды [2].
В медицине нашли применение следующие основные группы этих соединений:

  • а) фенилгликозиды, содержащие фенильного радикал в агликона. К ним относятся одноатомные и многоатомные фенолы;
  • б) антрагликозиды, содержащие агликон, производный антрахинона. Их обнаружено в различных видах крушины, ревеня, алоэ;
  • в) флавоновые гликозиды, агликон которых является производным флавона. Подавляющее большинство флавонових гликозидов (рутин, катехины) обладают Р-витаминной активностью;
  • г) стероидные гликозиды, или сердечные, относящихся к группе О-гликозидов, агликоны которых имеют стероидную структуру и характеризуются значительной действием на сердечную мышцу. Гликозиды ландыша майского (обычной), горицвета весеннего, наперстянки имеют давнюю традицию применения в народной, а затем и научной медицине;
  • д) S-гликозиды, или тиогликозиды, - наименее распространенная группа гликозидов среди растительного мира. Они найдены в семенах сарепськои и черной горчицы, редьке посевной, хроник обычном, капусте. Названы соединения острые, жгучие на вкус. Они возбуждают аппетит, оказывают местное раздражающее действие, благодаря чему усиливают кровообращение при внешне применении, оказывают активное бактерицидное и бавктериостатичний влияние на патогенные группы микроорганизмов, вызывающих воспаление кожи, подкожной клетчатки и мышц человека. [2]

3. Физиологическое действие

Специфическое действие гликозида обусловлена ​​типом агликона. Это в основном кристаллические соединения, почти всегда горькие на вкус, имеют специфический запах. Участвуют в процессах обмена веществ.

4. Некоторые важные примеры

Особенно богаты гликозиды растения, но обнаружены они и в организмах животных. В растениях чаще встречаются такие гликозиды:

Для растений из семейства капустных (крестоцветных) характерно наличие в гликозидах серосодержащих веществ. Это - гликозиды синигрин и синальбин в семенах горчицы [1].

В розоцветных распространен амигдалин, который распадается с выделением синильной (циановой) кислоты. Он есть в семенах горького миндаля, абрикоса, вишни, персика, сливы, лавровишни, в цветках и листьях черемухи, а также встречается у представителей совсем других семей [1].

В зеленых частях льна гликозид линамарин также содержит синильную кислоту - очень сильный яд [1].

В лютиковых встречается анемонин и протоанемонин.

Строфантин характерен для растений семейства кутровых - строфанта (чилибухы), олеандра, кендирю коноплевидного.

В группу гликозидов в организме животных и человека относятся цереброзида мозга и нуклеозиды. Некоторые гликозиды ( стрептомицин, азонин, строфантин) применяют в медицине.


5. Получение

Гликозиды, как и многие другие органических веществ, можно получать искусственным путем, однако при этом образуются многочисленные изомеры, тождественные молекулы, с несколько иным размещением частей, которые, однако, не имеют физиологической или фармакологической активности. Разделить такую ​​смесь из практически одинаковых в химическом отношении молекул на активные и неактивные очень трудно, порой просто невозможно, ибо число изомеров иногда насчитывает 128, 256 и более вариантов, а потому для изготовления лекарств нужна естественная растительное сырье. Ее заготовляют в природе или выращивают на полях.


Примечания

  1. а б в г д е ж Лекарственные растения: Энциклопедический справочник / Отв. ред. А.М.Гродзинський.-К.: Издательство "Украинская энциклопедия" им. М.П.Бажана, украинская производственно-коммерческий центр "Олимп", 1992.-544с. ISBN 5-88500-055-7
  2. а б в г Товстуха Е.С. Фитотерапия. - К.: Здоровье, 1990.-304 с., Ил., 6,55 л. ил. ISBN 5-311-00418-5
  3. а б Канюка А.И., Скороход В.И., Гуфрий Д.Ф. Клиническая ветеринарная фармакология. - К: В-во УСГА, 1993. - 293 с. ISBN 5-7987-0067-4

См.. также


код для вставки
Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам