Надо Знать

добавить знаний



Эфиры



План:


Введение

Общая формула сложных эфиров

Эфиры (также сложные эфиры) - класс органических соединений.


1. Общая характеристика

Производные карбоновых или минеральных кислот, в которых атом водорода в гидроксильной (ОН) группе замещено на органический радикал (R ').

Название эстер происходит от немецкого слова Es sig-Ae ther, этилацетат.

В украинском языке употреблялось в 30-е годы прошлого века, и впоследствии была заменена на сложный эфир.

По своему строению эфиры на первый взгляд схожи с солями. На самом же деле сходство здесь только формальная. Связь между углеводородным радикалом, то есть остатком, который получается, если вычесть из молекулы углеводорода один атом водорода, и остальной частью молекулы в Есфири ковалентная, а не ионный, как в солях.

Эфиры (сложные эфиры), в отличие от большинства солей, нерастворимые в воде, но растворимы в органических растворителях. Растворы их не проводят электрического тока.

Реакция образования эфира из спирта и кислоты является обратимой: прямая реакция называется этерификации, а обратная - омылением эфира.



1.1. Номенклатура сложных эфиров

Название складывается таким образом: сначала указывается группа R ', присоединена к кислоте, затем - название кислоты с суффиксом ат. Например, этилацетат (как в названиях неорганических солей, например, карбонат натрия).

Сложные эфиры обычно рассматривают как продукт реакции кислоты со спиртом, например, этилацетат можно воспринимать как результат взаимодействия уксусной кислоты и этанола. Довольно часто употребляют тривиальную название сложных эфиров. Этилацетат по ней можно назвать этиловым эфиром уксусной кислоты.

Так же называют сложные эфиры минеральных кислот. Диметиловый сложный эфир серной кислоты - диметилсульфат.


1.2. Физические свойства сложных эфиров

Много сложных эфиров карбоновых кислот имеют характерные фруктовые или цветочные запахи, через которые используются как искусственные ароматизаторы. Например:

Бутилацетат имеет грушевый аромат
Метиловый эфир масляной кислоты - яблоневый
Этиловый эфир масляной кислоты - ананасовый или "Абрикосовый"
Этиловый эфир изовалерьяновои кислоты - малиновый
Этиловый эфир валерьяновои кислоты - виноградный
Изоамиловый эфир изовалерьяновои кислоты - банановый
Октиловий эфир уксусной кислоты - оранжевый
Етилсалицилат - мятный
Бензилацетат - жасминовый
Бензилбензоат - цветочный

При увеличении размеров составляющих органических групп сложных эфиров, до С15-30 они приобретают консистенции пластических веществ. Эту группу называют восками, они обычно не имеют запаха. Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловий эфир пальмитиновой кислоты. Китайский воск (продукт выделения кошенили - насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновои кислоты. Кроме того, воски содержат свободные карбоновые кислоты и спирты. Воски не смачиваются водой, растворимые в бензине, хлороформе, бензоле.

Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, обладают углеводородный цепь с 9-19 атомами углерода. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты. Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой и миристиновои. Льняное масло содержит глицериды ненасыщенной линолевой кислоты. При нанесении тонким слоем на поверхность такая масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимый в воде и органических растворителях. На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу.

Сложные эфиры фосфорной кислоты ДНК, РНК и фосфолипиды играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.


1.3. Химические свойства сложных эфиров

Больше характерно для сложных эфиров карбоновых кислот являются гидролитическое (под действием воды) расщепления эфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии оснований или кислот, которые катализируют этот процесс. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением. Процесс омыления жиров проводят в промышленном масштабе, при этом получают глицерин и соли высших карбоновых кислот, представляют собой мыло.


1.4. Синтез сложных эфиров

Основной способ синтеза - взаимодействие карбоновой кислоты и спирта, катализируемой кислотой и сопровождается выделением воды. Вместо кислот можно использовать хлорангидриды или ангидриды кислот, Кетен. Взаимодействие солей карбоновых кислот с алкилгалогенидамы RCl, олефинами, диазосоединения также приводит к сложных эфиров, реакция удобна тем, что она необратима - неорганическая соль, выделяемой сразу удаляется из органического реакционной среды в виде осадка.

Сложные эфиры неорганических кислот получают взаимодействием кислот или их ангидрида и хлорангидрид со спиртами.


1.5. Применение сложных эфиров

Етилформиат и этилацетат используются как растворители целлюлозных лаков. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а на основе ароматических спиртов - в парфюмерной промышленности.

Воски входят в состав косметических кремов и лекарственных мазей. Животные жиры и масла представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина.

На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющих основу масляных красок.

Нитроглицерин - известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.

Сложные эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе как алкилюючих реагенты, а фосфорной - как инсектициды.


Литература

  • Глоссарий терминов по химии / / Й.Опейда, О.Швайка. Ин-т физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литвиненко НАН Украины, Донецкий национальный университет - Донецк: "Вебер", 2008. - 758 с. ISBN 978-966-335-206-0

код для вставки
Данный текст может содержать ошибки.

скачать

© Надо Знать
написать нам